(2S,3S)-Octane-1,2,3-triol | 106031-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-Octane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2S,3S)-octane-1,2,3-triol
• CAS: 106031-54-3
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: QSQGNBGEHSFMAA-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-Octane-1,2,3-triol 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-(2S,3S)-1,2-epoxy-3-octanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C1-C4 and C5-C14 fragments of cytospolide D

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.648
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydroxyoctanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-Octane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C1-C4 and C5-C14 fragments of cytospolide D

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.648

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1055/s-1986-31673

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of six lipoxin B isomers are described. The flexible and stereoselective strategy involves Sharpless asymmetic epoxidation and pinylborane asymmetic reduction to secure the three hydroxyl-bearing stereocenters and a Wittig-type as well as palladium(0)-copper(I) coupling reactions to construct the carbon skeleton of the target molecules.

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。
• Zhang, Zhi-Bo; Wang, Zhi-Min; Wang, Yu-Xiu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 53 - 58
  作者：Zhang, Zhi-Bo、Wang, Zhi-Min、Wang, Yu-Xiu、Liu, Huan-Quan、Lei, Gui-Xin、Shi, Min

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthetic method for chiral 1,2-epoxides and the total synthesis of chiral pheromone epoxides
  作者：Zhi-Bo Zhang、Zhi-Min Wang、Yu-Xiu Wang、Huan-Quan Liu、Gui-Xin Lei、Min Shi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00082-8

  日期：1999.3

  Chiral 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates were successfully synthesized from alkynols in three steps using the Sharpless AD reaction as a key step in good yields. Two chiral insect pheromone epoxides were smoothly obtained from the corresponding key intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rig;hts reserved.
• Enantioselective synthesis of C1-C4 and C5-C14 fragments of cytospolide D
  作者：Amanpreet Kaur、Anju Gehlawat、Ranjana Prakash、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.648

  日期：——