diisopropyl (R)-3-ethyl-4-oxo-3-phenyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate | 1073529-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (R)-3-ethyl-4-oxo-3-phenyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (R)-diisopropyl 3-ethyl-4-oxo-3-phenyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate；dipropan-2-yl (3R)-3-ethyl-4-oxo-3-phenyldiazetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1073529-52-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: BFJKRGSTHYCFLM-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-苯基-1-丁烯-1-酮 在 (S)-5-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diisopropyl (R)-3-ethyl-4-oxo-3-phenyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate 、 diisopropyl (S)-3-ethyl-4-oxo-3-phenyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的Ketenes与二氮杂二羧酸酯的[2 + 2]环加成反应，对映体选择性合成Aza-β-内酰胺

  摘要：

  发现N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于芳基（烷基）烯酮和二氮烯二羧酸酯的正式[2 + 2]环加成反应，从而以高收率得到相应的氮杂-β-内酰胺，ee最高可达91％。二氮嗪的N-取代基（羧酸盐与苯甲酰基）在控制反应模式（正式[2 + 2]与[4 + 2]环加成反应）中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo901656q

文献信息

• Enantioselective Nucleophilic Catalysis: The Synthesis of Aza-β-Lactams through [2+2] Cycloadditions of Ketenes with Azo Compounds
  作者：Jacob M. Berlin、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200802439

  日期：2008.9.1
• Enantioselective Synthesis of Aza-β-lactams via NHC-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Ketenes with Diazenedicarboxylates
  作者：Xue-Liang Huang、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1021/jo901656q

  日期：2009.10.2

  N-Heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [2 + 2] cycloaddition of aryl(alkyl)ketenes and diazenedicarboxylates to give the corresponding aza-β-lactams in good yields with up to 91% ee. The N-substituent (carboxylate vs benzoyl) of diazenes played an important role to control the reaction modes (formal [2 + 2] vs [4 + 2] cycloaddtions).

  发现N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于芳基（烷基）烯酮和二氮烯二羧酸酯的正式[2 + 2]环加成反应，从而以高收率得到相应的氮杂-β-内酰胺，ee最高可达91％。二氮嗪的N-取代基（羧酸盐与苯甲酰基）在控制反应模式（正式[2 + 2]与[4 + 2]环加成反应）中起着重要作用。