(3S,4S)-ethyl 9-benzoyl-3-ethyl-2-oxo-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate | 1248518-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-ethyl 9-benzoyl-3-ethyl-2-oxo-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4S)-9-benzoyl-3-ethyl-2-oxo-3-phenyl-4H-pyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1248518-62-8
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₅
• 分子量: 467.521
• InChiKey: AGUWYWZLSCKOFI-FUFSCUOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-ethyl 9-benzoyl-3-ethyl-2-oxo-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到ethyl (3S,4S)-3-ethyl-2-oxo-3-phenyl-4,9-dihydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酮基和3-烷基烯基羟吲哚的催化环加成反应，对映体选择性合成吲哚基二氢吡喃酮

  摘要：

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和3-亚烷基氧吲哚的正式[4 + 2]环加成反应，得到相应的3,4-二氢吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2 -具有优异的非对映选择性和对映选择性的高收率化合物。

  DOI：

  10.1021/jo101318u
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 、 在 C₃₈H₅₈N₄O₄ 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ligand Control of Diastereodivergency in Asymmetric Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction

  摘要：

  A diastereodivergent direct catalytic asymmetric inverse electron demand Diels-Alder reaction between ketenes and 3-alkylenyloxindoles was accomplished by using chiral N,N'-dioxide/gadolinium complexes. By adjusting only the substituents of the ligand and retaining other catalysis conditions, both syn- and anti-indole-fused dihydropyranones bearing two vicinal stereogenic centers were obtained in high yields with excellent ee values. Thus, by changing the configuration of the chiral ligands, all stereoisomers could be obtained from the same set of starting materials.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01719