(E)-(S)_s-3-t-butoxycarbonyl-3-p-tolylsulfinylpropenoic acid | 133760-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)_s-3-t-butoxycarbonyl-3-p-tolylsulfinylpropenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 133760-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅S
• 分子量: 310.371
• InChiKey: CUPHMBKMUVIAKQ-ZRFOIIEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)_s-3-t-butoxycarbonyl-3-p-tolylsulfinylpropenoic acid 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,4S)-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叔丁基和叔丁基，（S）s -2-对甲苯基亚磺酰基马来酸甲酯，单烷基手性合成等效物和乙酰二羧酸二烷基酯的手性合成等价物的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  的反应吨丁基p -tolylsulfinylacetate与乙醛酸产生马来酸单酯1，其甲基化，得到非对称二酯2的条件，其中1和2与环戊二烯反应，表现出高的面部和远藤选择性被报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92127-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(RS)-(甲苯-4-亚磺酰基)-乙酸叔丁酯 、 乙醛酸 在 四氢吡咯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E)-(S)_s-3-t-butoxycarbonyl-3-p-tolylsulfinylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  高手性2-亚磺酰基马来酸酯与环戊二烯的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  对映体纯的2-对甲苯基亚砜基马来酸酯1、2和3已通过（S）-薄荷基对甲苯磺酸酯与乙醛酸之间的Knoevenagel反应容易地制备。在广泛的未催化和催化条件下，研究了它们与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应，并通过假设空间控制方法（以S-顺式或S-反式有利的构型）解释了立体化学结果。的非催化狄尔斯-阿尔德反应1和一些路易斯酸催化狄尔斯-阿尔德反应的2显示出高的面部和内选择性。亲双烯2的面部选择性高度依赖路易斯酸，而1和3的反应性对溶剂非常敏感。这些sulfinylmaleates 1,2和3充当在狄尔斯-阿尔德反应的手性acetylenedicarboxylates的合成等同物中所得到的加合物的sulfinylic部分基本消除之后。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80020-8