prop-2-enyl (1S,2R,5S)-3-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-1-carboxylate | 1029129-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: prop-2-enyl (1S,2R,5S)-3-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-1-carboxylate
• CAS: 1029129-86-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: LWRLIXSQGWGLKU-RPWFAHAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酸烯丙酯 、 (4R)-4-苯基-3-丙二烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 prop-2-enyl (1R,2S,5R)-3-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-1-carboxylate 、 prop-2-enyl (1S,2R,5S)-3-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的氧烯丙基阳离子与 2​​-糠酸甲酯的 [4+3]-环加成反应中非对映选择性的意外逆转

  摘要：

  这里描述了在 2-氟酸甲酯与氮稳定的氧烯丙基阳离子的 [4+3] 环加成反应中非对映选择性的意外逆转，该阳离子源自手性烯丙酰胺的环氧化。这种有利于内-II 环加成途径的有趣逆转可能是最小化氧烯丙基阳离子与 2​​-氟甲酸甲酯的酯羰基之间偶极相互作用的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042765

文献信息

• An Unexpected Reversal of Diastereoselectivity in the [4+3]-Cycloaddition Reaction of Nitrogen-Stabilized Oxyallyl Cations with Methyl 2-Furoate
  作者：Richard Hsung、Jennifer Antoline

  DOI：10.1055/s-2008-1042765

  日期：——

  An unexpected reversal of diastereoselectivity in the [4+3] cycloaddition of methyl 2-fuorate with nitrogen-stabilized oxyallyl cations derived from epoxidation of chiral allenamides is described here. This intriguing reversal in favor of the endo-II cycloaddition pathway is likely a result of minimizing the dipole interaction between the oxyallyl cation and ester carbonyl of methyl 2-fuorate.

  这里描述了在 2-氟酸甲酯与氮稳定的氧烯丙基阳离子的 [4+3] 环加成反应中非对映选择性的意外逆转，该阳离子源自手性烯丙酰胺的环氧化。这种有利于内-II 环加成途径的有趣逆转可能是最小化氧烯丙基阳离子与 2​​-氟甲酸甲酯的酯羰基之间偶极相互作用的结果。