2,2-Bis(3-phenylprop-2-ynyl)propanedinitrile | 1346559-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,2-Bis(3-phenylprop-2-ynyl)propanedinitrile
• 英文别名: 2,2-bis(3-phenylprop-2-ynyl)propanedinitrile
• CAS: 1346559-43-0
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: GTKLKQBXRHQEPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Bis(3-phenylprop-2-ynyl)propanedinitrile 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 3-(4-chlorobenzyl)benzo[d]oxazole-2(3H)-thione 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以硫代羰基为硫供体的催化[2 + 2 + 1]合成熔融噻吩

  摘要：

  使用N-（对氯苯基）甲基苯并恶唑-2-硫酮作为硫原子供体时，在空气中于80°C暴露于空气中时，可使二炔在[DMC]催化[2 + 2 + 1]环加成反应，从而提供多种熔融态噻吩具有良好的收率和广泛的官能团相容性。在一些对照实验的基础上，还提出了一种可行的机理，其中涉及阳离子钌循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201609545
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylprop-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate 、 丙二腈 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到2,2-Bis(3-phenylprop-2-ynyl)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed cyclization/transfer hydrogenation of 1,6-diynes: unprecedented mode of alcohol activation via metallacyclopentatriene

  摘要：

  使用钌催化剂和 MeOH 作为 H2 替代​​物开发了 1,​​6-二炔的首次转移氢化环化，产生环外二烯。

  DOI：

  10.1039/c1cc13744a

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Carbocyclization of (1,<i>n</i>)-Diynes and Bromophenols: An Efficient Route to Tricyclic Scaffolds
  作者：Lu Bai、Yini Yuan、Jingjing Liu、Jiaoyu Wu、Lingbo Han、Hui Wang、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201601570

  日期：2016.6.6

  A novel palladium(0)‐catalyzed dearomative cyclization reaction of bromophenols with (1,n)‐diynes has been developed for building two new types of tricyclic architectures containing a quaternary carbon center. This method employs inexpensive bromophenols, and easily accessible tethered diynes. It exhibits a broad substrate scope and tolerates various functional groups. Preliminary results with commercially

  已开发出一种新颖的钯（0）催化的溴酚与（1，n）-二炔的脱芳香环化反应，用于构建两种新型的含季碳中心的三环结构。该方法使用廉价的溴酚和易于获得的束缚二炔。它具有广泛的底物范围，并能耐受各种官能团。商业上可获得的手性配体的初步结果表明，对映选择性变体对于两种环化过程都是可行的。
• Rh^III-Catalyzed Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]carbazoles via Cascade C–H/C–C Bond Cleavage and Cyclization Reactions: Using Amide as a Traceless Directing Group
  作者：Yanwei Wang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03969

  日期：2020.1.3

  Rhodium-catalyzed cascade C-H/C-C cleavage and cyclization reactions of 3-amide substituted indoles with diynes to construct cyclopenta[b]carbazoles have been developed. A strategy amide worked as a novel traceless directing group along with C-C bond cleavage via Friedel-Crafts-retro reaction has been disclosed in this protocol. This method exhibits a broad substrate scope and tolerates various functional

  已开发出铑催化的级联CH / CC裂解和3-酰胺取代的吲哚与二炔的环化反应，以构建环戊[b]咔唑。在该方案中已公开了一种策略酰胺，它作为一种新型的无痕导向基团，以及通过Friedel-Crafts-retro反应的CC键裂解。该方法显示出广泛的底物范围并耐受各种官能团，从而以良好或高收率提供了咔唑衍生物。
• Ruthenium-catalyzed hydrophosphinylative cyclization of 1,6-diynes. Stereoselective synthesis of exocyclic 1,3-dienylphosphine oxides
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kosuke Fukatsu、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/c2cc34044e

  日期：——

  The first catalytic synthesis of exocyclic 1,3-dienylphosphine oxides was achieved by the ruthenium-catalyzed selective hydrophosphinylative cyclization of 1,6-diynes. A plausible mechanism involving a ruthenacyclopentatriene intermediate is proposed on the basis of the DFT calculations of model ruthenium complexes.

  在钌催化下，1,6-二炔发生了选择性氢化膦环化反应，首次催化合成了外环 1,3-二炔基膦氧化物。在对模型钌配合物进行 DFT 计算的基础上，提出了涉及钌环戊二烯中间体的合理机制。
• Photoinduced Radical Cyclization of 1,6‐Diynes: Rapid Access to Highly Substituted Carbocyclic and Heterocyclic Compounds
  作者：Mohana Reddy Mutra、Yu‐Ting Chen、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202300013

  日期：——

  sulfonyl radical-triggered cyclization of 1,6-dynes without metals, oxidants, or additives. During the reaction, three new bonds are formed (−SO2−C, C−C, and C−I/C−Se−) under mild conditions, with excellent selectivity. The conversion is temporally and atomically economical and is easy to handle even on a gram scale. Detailed mechanistic studies showed that the reaction proceeds via a radical pathway

  我们开发了光诱导磺酰自由基触发的 1,6-达因环化，无需金属、氧化剂或添加剂。反应过程中，在温和条件下形成三个新键（-SO 2 -C、C-C和C-I/C-Se-），具有优异的选择性。这种转换在时间上和原子上都是经济的，即使在克尺度上也很容易处理。详细的机理研究表明，反应通过自由基途径进行。新产品的后续合成转化产生了各种取代化合物。重要的是，我们在铃木反应条件下观察到前所未有的选择性 C-C 单键断裂和硼酸插入。
• Ruthenium-Catalyzed Transfer Oxygenative Cyclization of α,ω-Diynes: Unprecedented [2 + 2 + 1] Route to Bicyclic Furans via Ruthenacyclopentatriene
  作者：Ken Yamashita、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/ja302868s

  日期：2012.5.9

  A novel oxygen-atom-transfer process enables the catalytic [2 + 2 + 1] synthesis of bicyclic furans from alpha,omega-diynes with DMSO. [CpRu(AN)(3)]PF6 catalyzed the transfer oxygenative cyclization of diynes with aryl terminal groups, while those of diynes with alkyl terminal groups were effectively promoted by the corresponding Cp* complex. A mechanism for bicyclic furan formation via a ruthenacyclopentatriene was proposed on the basis of both experimental and theoretical studies.