(+)-(1'S,4R)-4-(2'-carboxy-1'-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 760188-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1'S,4R)-4-(2'-carboxy-1'-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 760188-35-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: IXPDRNMYUUIJPD-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 (+)-(1'S,4R)-4-(2'-carboxy-1'-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (+)-(1'S,4R)-4-(1'-hydroxy2'-methoxycarbonylethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为手性助剂在“乙酸型”手性醛与手性醛反应中的作用；高度官能化的手性结构单元的不对称合成

  摘要：

  我们已经深入研究了在双立体分化条件下使用伪麻黄碱作为手性助剂的乙酰胺烯醇盐和手性α-杂取代醛之间的醛醇缩合反应，表明只有在匹配的试剂组合下才能实现高非对映选择性，并且前提是含α-杂原子手性醛的取代基被方便地保护。此外，所获得的高度官能化的羟醛已被用作非常有用的原料，用于立体控制制备其他令人感兴趣的化合物和手性结构单元，例如吡咯烷，吲哚并立兹，以及使用简单且高产率的致密官能化的β-羟基和β-氨基酮。方法论。

  DOI：

  10.1021/jo101878j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1'S,1''R,2''R,4R)-4-{1'-hydroxy-2'-[N-(2''-hydroxy-1''-methyl-2''-phenylethyl)-N-methylcarbamoyl]ethyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(1'S,4R)-4-(2'-carboxy-1'-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为手性助剂在“乙酸型”手性醛与手性醛反应中的作用；高度官能化的手性结构单元的不对称合成

  摘要：

  我们已经深入研究了在双立体分化条件下使用伪麻黄碱作为手性助剂的乙酰胺烯醇盐和手性α-杂取代醛之间的醛醇缩合反应，表明只有在匹配的试剂组合下才能实现高非对映选择性，并且前提是含α-杂原子手性醛的取代基被方便地保护。此外，所获得的高度官能化的羟醛已被用作非常有用的原料，用于立体控制制备其他令人感兴趣的化合物和手性结构单元，例如吡咯烷，吲哚并立兹，以及使用简单且高产率的致密官能化的β-羟基和β-氨基酮。方法论。

  DOI：

  10.1021/jo101878j

文献信息

• Double Stereodifferentiation in the “Acetate-Type” Aldol Reaction with Garner's Aldehyde. Stereocontrolled Synthesis of Polyhydroxylated γ-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Jose L. Vicario、Mónica Rodriguez、Dolores Badía、Luisa Carrillo、Efraim Reyes

  DOI：10.1021/ol0487433

  日期：2004.9.1

  The aldol reaction of acetamide enolates with protected chiral alpha-amino-beta-hydroxy aldehyde 1 (Garner's aidehyde) has been performed in a stereocontrolled way under double stereodifferentiation conditions using pseudoephedrine as the additional chiral information source attached to the enolate reagent. In addition, the obtained adduct has been transformed into other valuable chiral building blocks such as gamma-amino-beta,delta-dihydroxy acids, esters, and ketones.
• Role of Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in the “Acetate-Type” Aldol Reaction with Chiral Aldehydes; Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Chiral Building Blocks
  作者：Marta Ocejo、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes

  DOI：10.1021/jo101878j

  日期：2011.1.21

  have studied in depth the aldol reaction between acetamide enolates and chiral α-heterosubstituted aldehydes using pseudoephedrine as chiral auxiliary under double stereodifferentiation conditions, showing that high diastereoselectivities can only be achieved under the matched combination of reagents and provided that the α-heteroatom-containing substituent of the chiral aldehyde is conveniently protected

  我们已经深入研究了在双立体分化条件下使用伪麻黄碱作为手性助剂的乙酰胺烯醇盐和手性α-杂取代醛之间的醛醇缩合反应，表明只有在匹配的试剂组合下才能实现高非对映选择性，并且前提是含α-杂原子手性醛的取代基被方便地保护。此外，所获得的高度官能化的羟醛已被用作非常有用的原料，用于立体控制制备其他令人感兴趣的化合物和手性结构单元，例如吡咯烷，吲哚并立兹，以及使用简单且高产率的致密官能化的β-羟基和β-氨基酮。方法论。