N*1*-苄基-4-三氟甲基-1,2-苯二胺 | 66315-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N*1*-苄基-4-三氟甲基-1,2-苯二胺
• 英文名称: N-benzyl-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N*1*-Benzyl-4-trifluoromethyl-benzene-1,2-diamine；1-N-benzyl-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 66315-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂
• mdl: MFCD00111135
• 分子量: 266.266
• InChiKey: UAUSRDXUDXPKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N*1*-苄基-4-三氟甲基-1,2-苯二胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Oxo-7-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions ofN-(ω-Chloroalkanoyl)-carbonimidic Dichlorides: A New Synthesis of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles, 2-Oxo-2, 3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazoles, and 2-Oxo-2,3,5,10-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-b][2,4]benzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30617
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N*1*-苄基-4-三氟甲基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型寨卡病毒抑制剂。

  摘要：

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000124

文献信息

• Safe and Selective Nitro Group Reductions Catalyzed by Sustainable and Recyclable Fe/ppm Pd Nanoparticles in Water at Room Temperature
  作者：Jie Feng、Sachin Handa、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201604026

  日期：2016.7.25

  Fe/ppm Pd nanoparticles and PEG‐containing designer surfactants, a facile and selective reduction of nitro‐containing aromatics and heteroaromatics can be effected in water at room temperature in the presence of NaBH4. This new nanotechnology involves low catalyst loadings, is highly chemoselective, and tolerates a wide variety of functional groups. The process, which includes recycling of the entire

  由于无配体的Fe / ppm Pd纳米颗粒与含PEG的设计剂表面活性剂之间具有独特的协同作用，因此在室温下水中存在NaBH 4的情况下，可以轻松，选择性地还原含硝基的芳族化合物和杂芳族化合物。这项新的纳米技术涉及低催化剂负载量，高度化学选择性，并能耐受多种官能团。该过程包括整个水性介质的循环利用，它为减少有价值的含硝基化合物提供了一种通用的，对环境负责的，尤其是安全的方法。
• High-Potency Phenylquinoxalinone Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) Activators
  作者：Jung-Ho Son、Jie S. Zhu、Puay-Wah Phuan、Onur Cil、Andrew P. Teuthorn、Colton K. Ku、Sujin Lee、Alan S. Verkman、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01759

  日期：2017.3.23

  We previously identified phenylquinoxalinone CFTRact-J027 (4) as a cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activator with an EC50 of ∼200 nM and demonstrated its therapeutic efficacy in mouse models of constipation. Here, structure–activity studies were done on 36 synthesized phenylquinoxalinone analogs to identify compounds with improved potency and altered metabolic stability.

  我们之前鉴定出苯基喹喔啉酮CFTR act -J027（4）为EC 50为〜200 nM的囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂，并证明了其在便秘小鼠模型中的治疗效果。在这里，对36种合成的苯基喹喔啉酮类似物进行了结构活性研究，以鉴定具有增强的效力和改变的代谢稳定性的化合物。苯基喹喔啉酮核的合成通常通过1,2-苯二胺与取代的苯基氧乙酸酯的缩合来完成。结构活性研究除其他功能外，还确定了在3-芳基上适当定位的硝基部分的优先性质。与之相比，合成的类似物显示出更高的CFTR激活能力4的EC 50降至21 nM，具有更高的代谢稳定性。CFTR激活剂在便秘，干眼症，胆汁淤积性肝病和炎症性肺疾病中具有潜在的治疗适应症。
• [EN] CFTR REGULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] RÉGULATEURS CFTR ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017112950A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Provided herein are compounds that activate CFTR and methods for treating constipation, dry eye disorders, and other diseases and disorders..

  本文提供了激活CFTR的化合物以及治疗便秘、干眼症和其他疾病和疾病的方法。
• Synthesis of Fused Imidazoles and Benzothiazoles from (Hetero)Aromatic <i>ortho</i>-Diamines or <i>ortho</i>-Aminothiophenol and Aldehydes Promoted by Chlorotrimethylsilane
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2006-950289

  日期：2006.11

  New convenient conditions for benzimidazole and benzothiazole syntheses are described. A set of benzimidazoles, 3H-imidazo[4,5-b]pyridines, purines, xanthines and benzothiazoles was readily prepared from (hetero)aromatic ortho-diamines or ortho-aminothiophenol and aldehydes using chlorotrimethylsilane in DMF as a promoter and water-acceptor agent, followed by oxidation with air oxygen.

  描述了苯并咪唑和苯并噻唑合成的新便利条件。一组苯并咪唑、3H-咪唑并[4,5-b]吡啶、嘌呤、黄嘌呤和苯并噻唑很容易由（杂）芳族邻二胺或邻氨基苯硫酚和醛在 DMF 中使用三甲基氯硅烷作为促进剂和水受体制备剂，然后用空气氧氧化。
• Novel histone deacetylase 6 inhibitors using benzimidazole as caps for cancer treatment
  作者：Phuong Hong Nguyen、Bui Thi Buu Hue、Minh Quan Pham、Tran Phuong Hoa、Quang De Tran、Hosun Jung、Le Trong Hieu、Nguyen Cuong Quoc、Hong Vinh Quang、Nguyen Phu Quy、Hye Jin Yoo、Su-Geun Yang

  DOI：10.1039/d2nj05731j

  日期：——

  exhibited antiproliferative effects against a panel of cancer cell lines. Compound 7 was the most potent selective inhibitor of HDAC6 and had an IC50 value 8- to >111.1-fold those of HDAC3, HDAC4, HDAC8, and HDAC11, and was a superior HDAC6 inhibitor to belinostat. Its interaction with and inhibitory activity on HDAC enzymes were then explored in a molecular docking study. The obtained data revealed the highest

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 已被证明是开发抗癌药物的有前途的目标。在这项工作中，我们报告了一系列与苯并咪唑和苯并恶唑核心结构缀合的 19 种新型异羟肟酸基组蛋白脱乙酰酶抑制剂的设计和合成。五种化合物显示出抗增殖活性，IC 50值为 2.9–70.9 μM。化合物7显示出对 MCF-7 细胞的最高功效，并显示出对一组癌细胞系的抗增殖作用。化合物7是最有效的 HDAC6 选择性抑制剂，具有 IC 50值是 HDAC3、HDAC4、HDAC8 和 HDAC11 的 8 到 >111.1 倍，并且是优于 belinostat 的 HDAC6 抑制剂。然后在分子对接研究中探索了它与 HDAC 酶的相互作用和抑制活性。获得的数据揭示了化合物7对 HDAC6的最高结合亲和力 (-8.46 kcal mol -1 ) ，因为它与活性位点内的关键残基 Cys584 和 Asp612 形成相互作用。此外，化合物7的