3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)cyclobutane-1-carboxylic acid | 1186047-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 1186047-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: RBOQNBLJZUJTGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)cyclobutane-1-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-3-(3-methoxyphenyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟双环[1.1.1]戊烷类似物的选择性合成：“ BCP-F2”

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）基序已被用作候选药物中的生物等排体，以取代苯基，叔丁基和炔基片段，以改善其理化性质。然而，由于合成的困难，大多数制备的BCP类似物仅带有1,3-“对”取代基。我们报告通过二氟卡宾插入双环[1.1.0]丁烷中的第一个选择性合成2,2-二氟双环[1.1.1]戊烷。此外，这种方法应能激发通过类似机制合成其他“邻位/间位取代的” BCP的未来研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02026
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 3-氧代环丁烷基羧酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学分子间[3σ + 2σ]-环加成构建氨基双环[3.1.1]庚烷

  摘要：

  开发用于制备生物等排化合物的合成策略是药物化学中的一项艰巨任务。人们已经开发出许多合成双环[1.1.1]戊烷(BCP)、桥取代的BCP和双环[2.1.1]己烷的策略。然而，作为间位取代的芳烃生物电子等排体的双环[3.1.1]庚烷的合成进展尚未被探索过。在此，我们公开了第一个使用双环[1.1.0]丁烷和环丙胺合成三取代双环[3.1.1]庚烷的光诱导[3σ + 2σ]环加成反应。这种转化不仅使用温和且操作简单的条件，而且提供了独特的间位取代的芳烃生物等排体。通过简单的衍生反应证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11501

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER ' S DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ GAMMA-SECRÉTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009108766A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula: Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的化学式为：同时还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及利用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Huang Xianhai

  公开号：US20110027264A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula: Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  本发明提供了一种新型化合物，其为γ-分泌酶调节剂。该化合物的化学式为：同时还揭示了使用式(I)的化合物调节γ-分泌酶活性和治疗阿尔茨海默病的方法。
• Catalytic Formal [2π+2σ] Cycloaddition of Aldehydes with Bicyclobutanes: Expedient Access to Polysubstituted 2‐Oxabicyclo[2.1.1]hexanes
  作者：Yujie Liang、Fritz Paulus、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202305043

  日期：2023.8.21

  Efficient BF3-catalyzed [2π+2σ] cycloaddition of abundant and readily available aldehydes with bicyclo[1.1.0]butanes for rapid access of polysubstituted 2-oxabicyclo[2.1.1]hexanes is reported.

  据报道，BF 3催化的丰富且容易获得的醛与双环[1.1.0]丁烷进行有效的[2π+2σ]环加成，以快速获得多取代的2-氧杂双环[2.1.1]己烷。
• Photocatalyzed [2σ + 2σ] and [2σ + 2π] Cycloadditions for the Synthesis of Bicyclo[3.1.1]heptanes and 5- or 6-Membered Carbocycles
  作者：Tin V. T. Nguyen、André Bossonnet、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.3c09789

  日期：2023.11.22

  reductant. The carbonyl cyclopropanes can be employed for both [2σ + 2σ] and [2σ + 2π] annulation with either alkenes/alkynes or bicyclo[1.1.0]butanes, yielding cyclopent-anes/-enes and bicyclo[3.1.1]heptanes (BCHs), respectively. BCHs are promising bioisosteres for 1,2,4,5 tetra-substituted aromatic rings. Mechanistic studies, including density functional theory computation and a trapping experiment

  我们报道了光催化用于羰基环丙烷均裂开环的应用。与以前的研究相比，我们的方法不需要金属助催化剂或强还原剂。羰基环丙烷可用于与烯烃/炔烃或双环[1.1.0]丁烷进行[2σ + 2σ]和[2σ + 2π]环化，生成环戊烷/-烯和双环[3.1.1]庚烷（ BCH）分别。BCH 是有前景的 1,2,4,5 四取代芳环生物等排体。机理研究，包括密度泛函理论计算和 DMPO 捕获实验，支持由环丙烷生成的 1,3-双自由基作为这些转化的关键中间体。
• Photoredox-Enabled Dearomative [2π + 2σ] Cycloaddition of Phenols
  作者：Subhabrata Dutta、Donghyeon Lee、Kristers Ozols、Constantin G. Daniliuc、Ryo Shintani、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.3c12894

  日期：2024.1.31

  Dearomative photocycloaddition of monocyclic arenes is an appealing strategy for comprehending the concept of “escape from flatland”. This brings the replacement of readily available planar aromatic hydrocarbon units with a 3D fused bicyclic core with sp3-enriched carbon units. Herein, we outline an intermolecular approach for the dearomative photocycloaddition of phenols. In order to circumvent the

  单环芳烃的脱芳香光环加成是理解“逃离平地”概念的一个有吸引力的策略。这使得现有的平面芳烃单元被具有sp 3富集碳单元的 3D 稠合双环核取代。在这里，我们概述了酚类脱芳香光环加成的分子间方法。为了规避基态芳香性并构建构象受限的结构单元，选择双环[1.1.0]丁烷作为偶联伙伴。这种脱芳香方法可以直接获得与环烯酮部分融合的双环[2.1.1]己烷单元，这进一步有助于作为后修饰的合成关键。机械实验主张根据氧化还原电位，两种反应物均可能发生。