(R,R)-2-(1-methoxysulfonyl-1-phenylmethyl)-3-methylbutyric acid ethyl ester | 499131-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R)-2-(1-methoxysulfonyl-1-phenylmethyl)-3-methylbutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(R)-methoxysulfonyl(phenyl)methyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 499131-29-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: KBBVMWHWKLGTME-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2-(1-methoxysulfonyl-1-phenylmethyl)-3-methylbutyric acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到methyl (1R,2R)-2-hydroxymethyl-3-methyl-1-phenylbutane sulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-和α,β-取代的β-烷氧羰基磺酸盐的不对称合成

  摘要：

  描述了取代的对烷氧基羰基磺酸盐的有效不对称合成。对映体纯 α-取代的 P-烷氧基羰基磺酸盐可以通过以 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-uD-别呋喃糖作为手性助剂的金属化磺酸盐与溴代乙酸烷基酯的 u-烷基化来获得。通过使用 TFA 裂解手性助剂并同时引起 Meyer 反应，从相应的对映纯 γ-硝基磺酸盐开始制备 α,β-二取代的 P-烷氧基羰基磺酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872164
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-硝基丁烷 在 palladium diacetate 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (R,R)-2-(1-methoxysulfonyl-1-phenylmethyl)-3-methylbutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性锂化磺酸盐与硝基烯烃的不对称迈克尔加成：α,β-二取代 γ-硝基和 β-烷氧羰基甲基磺酸盐的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  描述了锂化的对映体纯磺酸盐与硝基烯烃的非对映选择性迈克尔加成。通过使用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基α-D-别呋喃糖作为廉价且易于获得的手性助剂获得高度不对称诱导。助剂的无外消旋裂解产生 α,β-二取代的 γ-硝基甲基磺酸盐。裂解条件的变化通过 Meyer 反应产生 α,β-二取代的 β-烷氧基羰基磺酸盐（de ≥ 98%，ee > 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34368