(+)-(E)-11-[(1S,3aS,4S,7R,7aS)-1-ethyl-3-oxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanoinden-(2E)-ylidene]undec-9-enoic acid methyl ester | 1103591-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(E)-11-[(1S,3aS,4S,7R,7aS)-1-ethyl-3-oxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanoinden-(2E)-ylidene]undec-9-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,11E)-11-[(1R,2S,3S,6S,7S)-3-ethyl-5-oxo-4-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enylidene]undec-9-enoate
• CAS: 1103591-98-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: PPGXTJJVMFZZLF-FWLOZAAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(E)-11-[(1S,3aS,4S,7R,7aS)-1-ethyl-3-oxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanoinden-(2E)-ylidene]undec-9-enoic acid methyl ester 在 马来酸酐 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以83%的产率得到(+)-(E)-11-[(S)-2-ethyl-5-oxocyclopent-3-en-(E)-ylidene]undec-9-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The conjugate addition–Peterson olefination reaction for the preparation of cross-conjugated cyclopentenone, PPAR-γ ligands

  摘要：

  5-烷叉环戊-2-烯酮15a–q可通过共轭加成-Peterson烯化序列制备，最佳方法为在一锅中使用外型2-三甲基硅基-3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚-1-酮12，接着进行逆Diels-Alder反应。根据共轭加成步骤中使用的有机金属物种，可以控制外部烯烃的几何形状：有机铜酸盐试剂发现选择性地导致E-外烯烃加合物的形成，而Grignard试剂有利于Z-烯基异构体的形成。使用手性富集的12（通过不对称Pauson-Khand反应获得），得到相应的手性富集的5-烷叉环戊-2-烯酮，这种方法通过两个环戊烯酮植物激素51和13,14-脱氢植物激素J165的简短、立体选择性全合成得到了例证。报道了这一系列合成化合物活化过氧化物酶体增殖物激活受体-γ的能力。

  DOI：

  10.1039/b814619e
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 methyl (9E)-11-oxoundec-9-enoate 、 exo-2-trimethylsilyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one 在 叔丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到(+)-(E)-11-[(1S,3aS,4S,7R,7aS)-1-ethyl-3-oxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanoinden-(2E)-ylidene]undec-9-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The conjugate addition–Peterson olefination reaction for the preparation of cross-conjugated cyclopentenone, PPAR-γ ligands

  摘要：

  5-烷叉环戊-2-烯酮15a–q可通过共轭加成-Peterson烯化序列制备，最佳方法为在一锅中使用外型2-三甲基硅基-3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚-1-酮12，接着进行逆Diels-Alder反应。根据共轭加成步骤中使用的有机金属物种，可以控制外部烯烃的几何形状：有机铜酸盐试剂发现选择性地导致E-外烯烃加合物的形成，而Grignard试剂有利于Z-烯基异构体的形成。使用手性富集的12（通过不对称Pauson-Khand反应获得），得到相应的手性富集的5-烷叉环戊-2-烯酮，这种方法通过两个环戊烯酮植物激素51和13,14-脱氢植物激素J165的简短、立体选择性全合成得到了例证。报道了这一系列合成化合物活化过氧化物酶体增殖物激活受体-γ的能力。

  DOI：

  10.1039/b814619e