N,1-二甲基-N-苯基吲哚-2-甲酰胺 | 62048-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,1-二甲基-N-苯基吲哚-2-甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2-(methylindole) carboxamide
• 英文别名: N,1-dimethyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide；N,1-dimethyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide；N¹,N²-Dimethylindol-2-carboxanilid；N-methyl-N-phenyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide；N,1-dimethyl-N-phenylindole-2-carboxamide
• CAS: 62048-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: BWRCVGRVYKKDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1-二甲基-N-苯基吲哚-2-甲酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到N,1-dimethyl-3-iodo-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2，3 - c ]喹啉-6（7 H）-酮的合成及抗疟原虫烯隐油菜碱。Pd催化的分子内C–H芳基化的计算研究

  摘要：

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01832
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 N,1-二甲基-N-苯基吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2，3 - c ]喹啉-6（7 H）-酮的合成及抗疟原虫烯隐油菜碱。Pd催化的分子内C–H芳基化的计算研究

  摘要：

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01832

文献信息

• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。
• Synthesis, structure–activity relationships and molecular modeling studies of new indole inhibitors of monoamine oxidases A and B
  作者：Giuseppe La Regina、Romano Silvestri、Valerio Gatti、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Olivia Befani、Paola Turini、Enzo Agostinelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.072

  日期：2008.11

  New monoamine oxidase inhibitors were synthesized as indole analogues of a previously reported pyrrole series. Several compounds were potent MAO-A (12, 17, 19-22, 31, 36, and 37) or MAO-B (14, 20, 24, 38, 44, and 46) inhibitors, and had K(i) values in the nanomolar concentration range. In particular, 22 (K(i)=0.00092 microM, and SI=68,478) was exceptionally potent and selective as MAO-A inhibitor.

  合成了新的单胺氧化酶抑制剂，作为先前报道的吡咯系列的吲哚类似物。几种化合物是有效的MAO-A（12、17、19-22、31、36和37）或MAO-B（14、20、24、38、44和46）抑制剂，具有K（i）值在纳摩尔浓度范围内。特别地，22（K（i）= 0.00092 microM，SI = 68,478）作为MAO-A抑制剂异常有效且具有选择性。在分子建模研究中，化合物22、24、44和46将吲哚环置于MAO-A的芳香腔中，并与Tyr407，Tyr444和FAD辅因子建立了pi-pi堆积相互作用。但是，只有化合物22能够与FAD形成氢键，这一发现与其有效的抗MAO-A活性相符。相反，在MD模拟过程中22 / MAOB复合物高度不稳定。
• The Direct Carbamoylation of Organometallic Reagents with 1,2,3-Benzotriazole-1-carboxamides
  作者：Alan R. Katritzky、Daphne A. Monteux、Dmytro O. Tymoshenko、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1039/a809181a

  日期：——

  Various (hetero)aromatic amides are synthesized efficiently by the carbamoylation of organometallic reagents.

  通过有机金属试剂的氨基甲酰化作用，可以高效合成各种（杂）芳香酰胺。
• Functionalisation of the alkoxy group of alkyl aryl ethers. Demethylation, alkylthiolation and reduction of 5-methoxyindoles
  作者：Catherine Caubère、Paul Caubère、Pierre Renard、Jean-Guy Bizot-Espiart、Sandra Ianelli、Mario Nardelli、Brigitte Jamart-Grégoiref

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89350-9

  日期：1994.1

  In the presence of AlX(3)-RSH three kinds of reactions may take place with 5-methoxy indoles : demethylation, alkylthiolation and reduction. The two latter reactions have never been observed to the present, with such reagents. Considerable improvement in the selective demethylation was found when PhCH(2)SH replaced EtSH previously used in such transformations. Factors leading to selective alkylthiolations or reductions are shown and mechanisms are proposed to explain these new reactions.
• Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones and Antimalarial Isoneocryptolepine. Computational Study on the Pd-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation
  作者：Tímea Szabó、Marcell Papp、Dóra Rita Németh、András Dancsó、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01832

  日期：2021.1.1

  The synthesis of variously substituted indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was developed via Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation. This method highlights a strategy for preparing indoloquinoline precursors bearing versatile functional groups and provides a new approach for the synthesis of antimalarial isoneocryptolepine analogues. The plausible ring closure mechanism was examined with quantum chemical

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。