7-methyl-7H-indolo[2,3-c]isoquinoline | 1613252-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-7H-indolo[2,3-c]isoquinoline
• 英文别名: 7-Methylindolo[2,3-c]isoquinoline；7-methylindolo[2,3-c]isoquinoline
• CAS: 1613252-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: IGYXTRFLXRENBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)benzaldehyde O-methyl oxime 在 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到7-methyl-7H-indolo[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜和钯共催化的分子内 CH 官能化/CN 键形成：合成吲哚异喹啉衍生物的途径

  摘要：

  发现 Cu 和 Pd 双催化体系对吲哚 C2-H 官能化/C-N 键形成过程非常有效。这是一种独特的反应，其中异喹啉体系由醛肟合成，而不是由酮肟合成。在反应过程中，Cu(OTf)2 将醛肟转化为相应的氰化物和吲哚异喹啉，但 Pd(OAc)2 的引入通过抑制氰基产物的形成显着改变了反应结果，从而仅产生吲哚异喹啉。一系列取代的吲哚异喹啉和氮杂吲哚异喹啉在空气中以良好到非常好的产率制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301699

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of indolo[2,3-<i>c</i>]isoquinolines <i>via</i> [3+3] annulation of <i>N</i>,<i>N</i>′-cyclic azomethine ylides and 3-diazoindolin-2-imines
  作者：Durgesh Gurukkala Valapil、Priyanka Mishra、Kalyani Jungare、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d3nj03009a

  日期：——

  the construction of fused α-carboline or indolo[2,3-c]isoquinoline frameworks from easily synthesizable N,N′-cyclic azomethine ylides and 3-diazoindolin-2-imines using a Ru(II) catalyst is reported. This strategy was found to be efficient and effective for the syntheses of a variety of fused polycyclic molecules with a wide substrate scope, mild reaction conditions, and good to excellent yields. In addition

  一种简便的[3+3]环化方法，用于使用Ru从易于合成的N，N'-环状偶氮甲碱叶立德和3-重氮吲哚啉-2-亚胺构建稠合α-咔啉或吲哚并[2,3- c ]异喹啉框架( II )催化剂报道。该策略被发现对于合成多种稠合多环分子是高效且有效的，具有广泛的底物范围、温和的反应条件以及良好至优异的产率。此外，通过 ESI-MS 分析进行各种对照实验，研究了这种转化的机制途径。
• Copper- and Palladium-Cocatalyzed Intramolecular C-H Functionalization/C-N Bond Formation: A Route to the Synthesis of Indoloisoquinoline Derivatives
  作者：Somjit Hazra、Biplab Mondal、Habibur Rahaman、Brindaban Roy

  DOI：10.1002/ejoc.201301699

  日期：2014.5

  A Cu and Pd bi-catalytic system is found to be very effective for the indole C2–H functionalization/C–N bond formation process.This is a unique reaction in which isoquinoline systems were synthesized from aldoximes rather than from ketoximes. During the reaction Cu(OTf)2 converts the aldoximes into the corresponding cyanides and indoloisoquinolines, but introduction of Pd(OAc)2 changes the outcome

  发现 Cu 和 Pd 双催化体系对吲哚 C2-H 官能化/C-N 键形成过程非常有效。这是一种独特的反应，其中异喹啉体系由醛肟合成，而不是由酮肟合成。在反应过程中，Cu(OTf)2 将醛肟转化为相应的氰化物和吲哚异喹啉，但 Pd(OAc)2 的引入通过抑制氰基产物的形成显着改变了反应结果，从而仅产生吲哚异喹啉。一系列取代的吲哚异喹啉和氮杂吲哚异喹啉在空气中以良好到非常好的产率制备。