N,3,3-三苯基丙-2-烯酰胺 | 4226-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,3,3-三苯基丙-2-烯酰胺
• 英文名称: β,β-Diphenylacrylanilide
• 英文别名: N,3,3-triphenylacrylamide；N-3,3-triphenylacrylamide；N,3-diphenylcinnamamide；3,3-diphenyl-acrylic acid anilide；3,3-Diphenyl-acrylsaeure-anilid；β-Phenylzimtsaeure-anilid；n,3,3-Triphenylprop-2-enamide
• CAS: 4226-74-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: ZJWCSUAYMXBFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3,3-三苯基丙-2-烯酰胺 以 苯 为溶剂， 生成 4,4-diphenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-phenylamide and phenyl (thio)esters of 3-phenylpropiolic acid with benzene under superelectrophilic activation

  摘要：

  在 CF3SO3H 或 AlX3（X = Cl、Br）存在下，3-苯基丙炔酸的 N-苯酰胺和苯基（硫）酯加入苯，分别得到 4,4-二苯基-3,4-二氢喹啉-2-酮、4,4-二苯基-3,4-二氢香豆素和 4,4-二苯基-3,4-二氢硫代香豆素。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0117-3
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3,3-diphenyl-propionic acid anilide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,3,3-三苯基丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Petjunin; Pesis, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1187,1191; engl.Ausg.S.1235,1238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。
• TMSCl-Mediated Synthesis of α,β-Unsaturated Amides via C–C Bond Cleavage and C–N Bond Formation of Propargyl Alcohols with Trimethylsilyl Azide
  作者：Xian-Rong Song、Bo Song、Yi-Feng Qiu、Ya-Ping Han、Zi-Hang Qiu、Xin-Hua Hao、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo5013948

  日期：2014.8.15

  method with high efficiency for the synthesis of α,β-unsaturated amides from the easily prepared propargyl alcohols and TMSN3 using TMSCl as an acid promoter is developed. A wide variety of α,β-unsaturated amides were produced in moderate to excellent yields. Mechanistic studies indicate that this transformation involves TMSCl-mediated allenylazide intermediate formation, C–C bond cleavage, and C–N

  开发了一种新的高效方法，该方法利用TMSC1作为酸促进剂，由易于制备的炔丙醇和TMSN 3合成α，β-不饱和酰胺。以中等至优异的产率制备了多种α，β-不饱和酰胺。机理研究表明，这种转化涉及TMSC1介导的烯丙基叠氮化物中间体的形成，CC键的裂解和CN键的形成。重要的是，该反应显示出良好的官能团相容性和高区域选择性，并且反应时间相对较短且试剂便宜。
• Condensation of lithium diphenylphosphonium diylides with carbonic anhydride derivatives. A new one-pot synthesis of α,β-unsaturated anilides and amidines.
  作者：Henri-Jean Cristau、Anne Perraud-Darcy、Yves Ribeill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79059-9

  日期：1992.5

  and dicyclohexylcarbodiimide. The formed semi-stabilised ylides bear a metallated amide or amidine function. Their use in situ as Wittig reagents towards aldehydes and ketones is shown to be a new one-pot, E-stereoselective synthesis for αβ-unsaturated anilides and amidines. Moreover, the corresponding phosphonium salts were isolated.

  二苯基锂phosph二锂容易腐蚀异氰酸苯酯和二环己基碳二亚胺。形成的半稳定化的亚基具有金属化的酰胺或am官能团。它们被原位用作维蒂希对醛和酮的试剂，被证明是一种新的一锅式E-立体选择性合成法，用于合成αβ-不饱和的酸酐和am。此外，分离了相应的phospho盐。
• Visible‐Light Induced C(sp ² )−H Amidation with an Aryl–Alkyl σ‐Bond Relocation via Redox‐Neutral Radical–Polar Crossover
  作者：Hyeyun Keum、Hoimin Jung、Jiwoo Jeong、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.202108775

  日期：2021.11.22

  Herein, a photocatalyzed, intramolecular C(sp2)−H amidation of N-benzoyloxyamides has been developed to afford δ-benzolactams with an aryl-alkyl σ-bond relocation. Upon the formation of amidyl radical via reductive N−O bond cleavage, selective radical ipso-addition followed by a redox-neutral radical–polar crossover was suggested to be responsible for the preferential C−C bond migration.

  在此，已开发出N-苯甲酰氧基酰胺的光催化分子内 C(sp 2 )-H 酰胺化，以提供具有芳基-烷基σ -键重定位的δ -苯内酰胺。一旦经由还原N-O键断裂形成酰胺基的基团，选择性自由基本位-addition接着是氧化还原中性基极交叉建议负责优先C-C键的迁移。
• Lewis Acid Mediated Tandem Reaction of Propargylic Alcohols with Hydroxylamine Hydrochloride To Give α,β-Unsaturated Amides and Alkenyl Nitriles
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Xin-Hua Hao、Jia Wang、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01633

  日期：2015.9.18

  β-unsaturated amides and alkenyl nitriles from readily available propargylic alcohols. The reaction proceeded smoothly under the neutral conditions with hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) as the nitrogen source. The development of these new strategies has significantly extended the application of hydroxylamine hydrochloride to the chemistry of propargylic alcohols. Moreover, both secondary and tertiary alcohols

  我们已经开发出一种高度选择性的方法，可以从容易获得的炔丙醇中合成α，β-不饱和酰胺和烯基腈。在中性条件下，以盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）为氮源，反应平稳进行。这些新策略的发展极大地扩展了羟胺盐酸盐在炔丙醇化学中的应用。此外，仲醇和叔醇都已被高度区域选择性地转化为具有良好官能团相容性的所需产物。