N,3,5-三甲氧基-n-甲基苯甲酰胺 | 155586-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,3,5-三甲氧基-n-甲基苯甲酰胺
• 中文别名: N,3,5-三甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,3,5-trimethoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 155586-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02684301
• 分子量: 225.244
• InChiKey: CDQFXAYXZSDNAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3,5-三甲氧基-n-甲基苯甲酰胺 在 吡啶盐酸盐 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-丙基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABIDIOL AND DELTA-9-TETRAHYDROCANNABINOL

  摘要：

  本公开涉及制备大麻二酚化合物或其衍生物。大麻二酚化合物或其衍生物可通过选择适当的和取代的双卤代橄榄酮或其衍生物与适当选择的和取代的环烯烃进行酸催化反应来制备，从而产生双卤代大麻二酚化合物或其衍生物。双卤代大麻二酚化合物或其衍生物可高产率、高立体选择性或两者兼具地制备。然后，它可以在还原条件下转化为大麻二酚化合物或其衍生物。

  公开号：

  US20170008868A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N,3,5-三甲氧基-n-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基酰胺的钌催化环化制备二氢苯并[c]菲啶酮

  摘要：

  已开发出一种高效的钌 (II) 催化串联 C-C/C-N 键与芳基酰胺和 7-氮杂苯并降冰片二烯形成合成顺式稠合二氢苯并[ c ]菲啶酮。酰胺基团起导向基团和离去基团的作用，并提供了一种容易获得药学上有用的苯并[ c ]菲啶生物碱如尼替丁和法加罗宁类似物的途径。本方法与关于氮杂双环烯烃和芳族酰胺的各种官能团相容。氘标记研究提出并支持了涉及定向基团辅助 C-H 活化的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01734

文献信息

• Access to Aryl and Heteroaryl Trifluoromethyl Ketones from Aryl Bromides and Fluorosulfates with Stoichiometric CO
  作者：Martin B. Johansen、Oliver R. Gedde、Thea S. Mayer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01117

  日期：2020.6.5

  trifluoromethyl ketones starting from readily accessible aryl bromides and fluorosulfates, the latter easily prepared from the corresponding phenols. The methodology utilizes low pressure carbon monoxide generated ex situ from COgen to generate Weinreb amides as reactive intermediates that undergo monotrifluoromethylation affording the corresponding aromatic trifluoromethyl ketones (TFMKs) in good

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。
• Synthesis of Difluoromethyl Ketones from Weinreb Amides, and Tandem Addition/Cyclization of <i>o</i> -Alkynylaryl Weinreb Amides
  作者：Jongkonporn Phetcharawetch、Nolan M. Betterley、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201701322

  日期：2017.12.15

  [Difluoro(phenylsulfanyl)methyl]trimethylsilane (PhSCF2SiMe3) underwent a fluoride-induced nucleophilic addition to the carbonyl group of Weinreb amides to provide the corresponding difluoro(phenylsulfanyl)methyl ketones. These were converted into difluoromethyl ketones through selective reductive cleavage of the phenylsulfanyl group. The reaction of o-alkynyl Weinreb amides derived from benzoic acid derivatives resulted

  [二氟（苯硫基）甲基]三甲基硅烷（PhSCF2SiMe3）与Weinreb酰胺的羰基发生氟化物诱导的亲核加成反应，得到相应的二氟（苯硫基）甲基酮。它们通过苯硫基的选择性还原裂解转化为二氟甲基酮。衍生自苯甲酸衍生物的邻炔基 Weinreb 酰胺的反应导致通过 5-exo-dig 环化形成环化产物。
• A new general method for preparation of N-methoxy-N-methylamides. Application in direct conversion of an ester to a ketone
  作者：J.Michael Williams、Ronald B. Jobson、Nobuyoshi Yasuda、George Marchesini、Ulf-H. Dolling、Edward J.J. Grabowski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01089-z

  日期：1995.7

  The reaction of an ester with N,O-dimethylhydroxylamine and a suitable organomagnesium reagent or lithium amide base provides a general method for the preparation of N-methoxy-N-methylamides. Application in the direct conversion of a highly hindered ester to a ketone, the azasteroid 5α-reductase inhibitor MK-0434, is described.

  酯与N，O-二甲基羟胺和合适的有机镁试剂或氨基锂锂的反应提供了制备N-甲氧基-N-甲基酰胺的一般方法。描述了氮杂类固醇5α-还原酶抑制剂MK-0434在将高度受阻的酯直接转化为酮中的应用。
• A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones
  作者：DiAndra M. Rudzinski、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c2cc35037h

  日期：——

  A novel route to access trifluoromethylketones (TFMKs) from Weinreb amides is reported. This represents the first documented case of the Ruppert–Prakash reagent (TMS–CF3) reacting in a constructive manner with an amide and enables synthesis of TMFKs without risk of over-trifluoromethylation.

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。
• Synthesis of Covalent Probes for the Radiolabeling of the Cannabinoid Receptor
  作者：Chester Chu、Arun Ramamurthy、Alexandros Makriyannis、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo0264978

  日期：2003.1.1

  groups. The ligand also incorporates an iodide atom, which can serve as a high-activity radiolabel. The key step in our synthesis involves a rapid intramolecular Diels-Alder reaction of a transiently formed o-quinone methide, which proceeds stereospecifically with the formation of the tricyclic cannabinoid template. Introduction of the iodo group is the last step in the sequence and is compatible with

  大麻的主要精神活性成分（-）-Delta（9）-四氢大麻酚通过与CB1大麻素受体相互作用而产生大部分生理作用，CB1大麻素受体是G蛋白偶联受体的大超家族中的一种膜蛋白。受体结合位点的3-D结构在用于多种治疗适应症的新型药物的设计中具有价值。为了获得与该结合位点相关的氨基酸残基的信息，我们设计并合成了带有能与带有硫醇或未质子化氨基的氨基酸残基共价反应的亲电异硫氰酸根合基团的大麻素CB1配体原型。配体还结合了碘原子，可以用作高活性放射性标记。我们合成过程中的关键步骤涉及瞬态形成的邻醌甲基化物的快速分子内Diels-Alder反应，该立体定向随着三环大麻素模板的形成而进行。碘基的引入是序列中的最后一步，并且与（125）I-放射性标记的使用兼容。