3,5-dimethoxy-N-methylbenzamide | 74826-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-3,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 74826-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01060889
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DKJXCQKLQVJMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-N-methylbenzamide 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-bromophenoxy)-3,5-dimethoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  对富电子的芳烃和杂芳烃的-选择性的Cu催化C-H Aryloxylation

  摘要：

  铜-催化的与富电子芳烃或杂芳烃配体酚的反应不对称二芳基- λ 3 -iodanes是在分子间的发达一锅两步法的关键步骤对杂芳烃和芳烃-选择性C-H aryloxylation。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02728
• 作为产物：
  描述：

  N,3,5-三甲氧基-n-甲基苯甲酰胺 在 lithium tetrafluoroborate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3,5-dimethoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Weinreb 酰胺的有机光催化 N-O 键断裂：从 PET 到 ConPET 平台的机制引导进化

  摘要：

  Weinreb 酰胺的温和、有机光催化 N-O 键裂解，从而将这一古老基序的化学扩展到酰化之外。这种氧化还原中性过程开始调和当代合成中普遍存在的 N-O 键与键断裂通常所需的不成比例的苛刻化学计量条件。该策略与母体烷基衍生物（N-OMe、N-OAlkyl）兼容，从而补充了定制的O- 需要 N-OAr 基团的取代基方法（Ar = 缺电子）。公开了广泛的无环和环状衍生物（>40 个实例，高达 95%），并且该方法的合成效用在一系列应用中得到证明。在环状 Weinreb 酰胺衍生物的情况下，该平台能够在一次转化中生成不同链长的两亲酰胺醛。受 Emil Fischer 1908 年使用钠汞齐合成氨基乙醛的开创性启发，这种方法提供了一种更温和的途径来获得这类重要的材料。机械引导的反应发展证明了光诱导电子转移 (PET) 机制的参与，这已进一步发展为连续光诱导电子转移 (ConPET) 歧管：

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02991

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Copper-Catalyzed Intermolecular C–H Amination of (Hetero)arenes via Transient Unsymmetrical λ³-Iodanes
  作者：Igors Sokolovs、Dmitrijs Lubriks、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ja502174d

  日期：2014.5.14

  A one-pot two-step method for intermolecular C-H amination of electron-rich heteroarenes and arenes has been developed. The approach is based on a room-temperature copper-catalyzed regioselective reaction of the in situ formed unsymmetrical (hetero)aryl-λ(3)-iodanes with a wide range of primary and secondary aliphatic amines and anilines.

  已经开发了一种用于富电子杂芳烃和芳烃的分子间 CH 胺化的一锅两步法。该方法基于室温铜催化的区域选择性反应，即原位形成的不对称（杂）芳基-λ(3)-碘烷与多种脂肪族伯胺和仲胺和苯胺。
• Preparation and crystal structure of spiro(5,7-dimethoxy-1(1H)oxo-2-benzopyran-3(4H),1′-cyclohexane)
  作者：V. K. Gupta、D. I. Brahmbhatt、U. R. Pandya、S. Goswami

  DOI：10.1007/s10870-005-1288-7

  日期：2005.4

  Spiro(5,7-dimethoxy-1(1H)oxo-2-benzopyran-3(4H),1′-cyclohexane) (C16H20O4) was prepared by alkylation of o-lithio 3,5-dimethoxy-N-methyl benzamide with methylene cyclohexane oxide followed by alkaline hydrolysis and its crystal structure was determined by X-ray crystallographic techniques. The compound crystallizes into monoclinic space group P21/c with unit cell parameters: a = 11.914(3) Å, b = 9.861(3) Å, c = 12.508(7) Å, β = 91.34(3)∘, Z = 4. The structure has been solved by direct methods and refined to R = 0.039 for 1870 observed reflections. The heterocyclic ring adopts distorted sofa conformation while cyclohexane ring assumes a highly symmetric chair conformation. The dihedral angle between the mean planes of isocoumarin nucleus and cyclohexane ring is 105.51(5)∘. Molecules are held together in the crystal by C=H ... O hydrogen bonds.

  通过邻二硫 3,5-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺与亚甲基环己烷氧化物的烷基化反应，然后进行碱性水解，制备了螺(5,7-二甲氧基-1(1H)氧代-2-苯并吡喃-3(4H),1′-环己烷)(C16H20O4)，并通过 X 射线晶体学技术确定了其晶体结构。该化合物的晶体为单斜空间群 P21/c，单胞参数为：a = 11.914(3) Å, b = 9.861(3) Å, c = 12.508(7) Å, β = 91.34(3)∘, Z = 4。该结构已通过直接方法求解，并在 1870 次观测反射中精制为 R = 0.039。杂环采用扭曲的sofa构象，而环己烷环则采用高度对称的椅子构象。异香豆素核与环己烷环的平均平面之间的二面角为 105.51(5)∘。分子在晶体中通过 C=H ... O 氢键结合在一起。O 氢键结合在一起。
• A new pathway to 1,3,4(2H)-isoquinolinetriones and substituted isoindolinones
  作者：Jozef Vekemans、Georges Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80046-9

  日期：1980.1

  A new synthesis in the isoquinoline series is discussed: the reaction of appropriate benzamides and oxalyl chloride affords isoquinolinetriones along N-aroyloxamoyl chlorides. The solvent effect, the acid catalysis and the isomer distribution are accounted for. On the other hand 1 - hydroxy - 3 - oxoisoindoline - 1 - carboxylates may be obtained by acid-catalyzed ring closure of N-aroyloxamates. Both

  讨论了异喹啉系列的新合成方法：适当的苯甲酰胺和草酰氯的反应可沿着N-芳酰基草酰氯生成异喹啉三酮。考虑了溶剂效应，酸催化作用和异构体分布。另一方面，可以通过酸催化N-芳酰基草酸酯的闭环获得1-羟基-3-氧代异吲哚啉-1-羧酸酯。两个环化都需要一个激活基团。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABIDIOL AND DELTA-9-TETRAHYDROCANNABINOL
  申请人：NORAMCO, INC.

  公开号：US20170008868A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates to the preparation of a cannabidiol compound or a derivative thereof. The cannabidiol compound or derivatives thereof can be prepared by an acid-catalyzed reaction of a suitably selected and substituted di-halo-olivetol or derivative thereof with a suitably selected and substituted cyclic alkene to produce a dihalo-cannabidiol compound or derivative thereof. The dihalo-cannabidiol compound or derivative thereof can be produced in high yield, high stereospecificity, or both. It can then be converted under reducing conditions to a cannabidiol compound or derivatives thereof.

  本公开涉及制备大麻二酚化合物或其衍生物。大麻二酚化合物或其衍生物可通过选择适当的和取代的双卤代橄榄酮或其衍生物与适当选择的和取代的环烯烃进行酸催化反应来制备，从而产生双卤代大麻二酚化合物或其衍生物。双卤代大麻二酚化合物或其衍生物可高产率、高立体选择性或两者兼具地制备。然后，它可以在还原条件下转化为大麻二酚化合物或其衍生物。