(1R,4S)-2-(benzenesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-2-(benzenesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: ZEZUTCANYHGFRE-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorure de di-O-isopropylidene-2,3:5,6-α-D-mannofuranosyle 、 N-(tert-butyl)-2-iodoaniline 、 (1R,4S)-2-(benzenesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过结构修饰的降冰片二烯 (smNBD) 进行钯催化的 C-H 糖基化和逆狄尔斯-阿尔德串联反应

  摘要：

  本报告描述了钯催化的 C-H 糖基化和通过结构修饰的降冰片二烯 (smNBD) 进行的逆狄尔斯-阿尔德串联反应。smNBDs 被提议用于调节芳基降冰片二烯钯环 (ANP) 的反应性，包括其高化学选择性和区域选择性，这是构建 C2 和 C3 未取代的 C4-糖苷吲哚的关键。这种基材的范围很广；卤代六元和五元糖苷反应顺利，N-烷基（伯、仲和叔）C4-糖苷吲哚也可以通过该方法获得。在机理方面，通过 X 射线单晶衍射表征的关键 ANP 中间体和进一步的受控实验证明，smNBDs 与苯基钯中间体的迁移插入赋予它们高化学和区域选择性。最后，密度泛函理论（DFT）计算进一步验证了该机制的合理性。

  DOI：

  10.1039/d1sc03569j

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H glycosylation and retro Diels–Alder tandem reaction <i>via</i> structurally modified norbornadienes (smNBDs)
  作者：Yang An、Bo-Sheng Zhang、Ya-Nan Ding、Zhe Zhang、Xue-Ya Gou、Xue-Song Li、Xiaolei Wang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d1sc03569j

  日期：——

  glycosides were applied to the reaction smoothly, and N-alkyl (primary, secondary and tertiary) C4-glycosidic indoles can also be obtained by this method. In terms of mechanism, the key ANP intermediates characterized by X-ray single-crystal diffraction and further controlled experiments proved that the migration-insertion of smNBDs with phenylpalladium intermediate endows them with high chemo- and

  本报告描述了钯催化的 C-H 糖基化和通过结构修饰的降冰片二烯 (smNBD) 进行的逆狄尔斯-阿尔德串联反应。smNBDs 被提议用于调节芳基降冰片二烯钯环 (ANP) 的反应性，包括其高化学选择性和区域选择性，这是构建 C2 和 C3 未取代的 C4-糖苷吲哚的关键。这种基材的范围很广；卤代六元和五元糖苷反应顺利，N-烷基（伯、仲和叔）C4-糖苷吲哚也可以通过该方法获得。在机理方面，通过 X 射线单晶衍射表征的关键 ANP 中间体和进一步的受控实验证明，smNBDs 与苯基钯中间体的迁移插入赋予它们高化学和区域选择性。最后，密度泛函理论（DFT）计算进一步验证了该机制的合理性。