N,3-二甲基苯甲酰胺 | 74786-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,3-二甲基苯甲酰胺
• 中文别名: N-甲基-3-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,3-dimethylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-3-methylbenzamide
• CAS: 74786-81-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD01211937
• 分子量: 149.192
• InChiKey: WKSODUAHKWBHQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  211-214 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-二甲基苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,3-二甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列基于间苯二酚的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为有效的Hsp90抑制剂

  摘要：

  热激蛋白90（Hsp90）是一种普遍存在的分子伴侣，负责许多致癌蛋白的稳定和成熟。因此，Hsp90已成为癌症化学疗法领域中有吸引力的靶标。在这项研究中，我们报告了一系列Hsp90抑制剂的设计，合成和生物学评估。特别是，化合物30F示出了显著的Hsp90 α与IC抑制活性50 5.3纳米的值和优异的生长抑制，GI 50值0.42μM的对非小细胞肺癌细胞，H1975。化合物30f有效降低了Hsp90客户蛋白（包括Her2，EGFR，Met，Akt和c-Raf）的表达水平。因此，复合30f促进了PARP，Caspase 3和Caspase 8的大量切割，表明30f通过凋亡途径诱导癌细胞死亡。此外，细胞色素P450分析表明化合物30f对五种主要P450亚型的活性具有弱抑制作用（ 对于1A2、2C9、2C19、2D6和3A，IC 50 > 5μM），表明30f与底物药物之间存在临床相互作用五种主要的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.054
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,3-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed oxidative carbonylation of benzamides with carbon monoxide

  摘要：

  开发了一种通过C-H/N-H活化，利用Rh(III)催化剂高效地将芳香酰胺氧化羰基化合成酞菁的策略。该反应倾向于电子丰富的芳香酰胺的C-H键，并能容忍多种官能团。

  DOI：

  10.1039/c1cc15843k

文献信息

• Dealkoxylation of <i>N</i>-alkoxyamides without an external reductant driven by Pd/Al cooperative catalysis
  作者：Hirotsugu Suzuki、Takahiro Shiomi、Kenji Yoneoka、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d0ob01815e

  日期：——

  Lewis acid-assisted palladium-catalysed dealkoxylation of N-alkoxyamides has been realised in the absence of an external reductant.

  Lewis酸辅助钯催化的N-烷氧基酰胺脱烷氧化反应在无外部还原剂的情况下实现。
• Atom-Economical and Tandem Conversion of Nitriles to <i>N</i>-Methylated Amides Using Methanol and Water
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.9b03916

  日期：2019.11.1

  A cobalt complex catalyzed tandem conversion of nitrile to N-methylated amide is described using a methanol and water mixture. Using this protocol, several nitriles were directly and efficiently converted to the desired N-methylated amides. Kinetic experiments using H2O18 and CD3OD suggested that water and methanol were the source of the oxygen atom and methyl group, respectively, in the final N-methylated

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。
• Rhodium‐Catalyzed Electrooxidative C−H Olefination of Benzamides
  作者：Yan Zhang、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202005257

  日期：2020.8.24

  Metal‐catalyzed chelation‐assisted C−H olefinations have emerged as powerful tools for the construction of functionalized alkenes. Herein, we describe the rhoda‐electrocatalyzed C−H activation/alkenylation of arenes. The olefinations of challenging electron‐poor benzamides were thus accomplished in a fully dehydrogenative fashion under electrochemical conditions, avoiding stoichiometric chemical oxidants

  金属催化螯合辅助的 C-H 烯化已成为构建功能化烯烃的有力工具。在此，我们描述了 rhoda 电催化芳烃的 C-H 活化/烯基化。因此，具有挑战性的贫电子苯甲酰胺的烯烃化在电化学条件下以完全脱氢的方式完成，避免了化学计量的化学氧化剂，并且 H 2作为唯一的副产物。这种通用的烯基化反应还具有广泛的底物范围和使用电力作为绿色氧化剂。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019152437A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure features compounds useful for the treatment of BAF complex-related disorders.

  本公开涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。
• [EN] 2-CYANOISOINDOLINE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-CYANOISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017158388A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to novel compounds of formula I which are inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs) and/or desumoylating enzymes. In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 7 or ubiquitin specific peptidase 7 (USP7). The invention further relates to methods for the preparation of these compounds and to their use in the treatment of cancer.

  这项发明涉及公式I的新化合物，这些化合物是去泛素化酶（DUBs）和/或去泛素化酶的抑制剂。具体来说，该发明涉及抑制泛素C端水解酶7或泛素特异性肽酶7（USP7）。该发明还涉及这些化合物的制备方法以及它们在癌症治疗中的应用。