N,3-二甲基苯并呋喃-2-甲酰胺 | 52819-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: N,3-二甲基苯并呋喃-2-甲酰胺
• 英文名称: N,3-dimethylbenzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N,3-dimethyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 52819-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19595828
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NSTFAUQTKVYDQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  351.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-二甲基苯并呋喃-2-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E)-N-甲基-N-[(3-甲基-2-苯并呋喃基)甲基]-3-(5,6,7,8-四氢-7-氧代-1,8-萘啶-3-基)-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBIOTICS EFFECTIVE FOR GRAM-NEGATIVE PATHOGENS
  [FR] ANTIBIOTIQUES EFFICACES CONTRE LES PATHOGÈNES GRAM-NÉGATIFS

  摘要：

  本文披露了在革兰氏阴性细菌中积累的抗菌化合物，制备这些化合物的方法，以及利用这些化合物抑制或杀灭微生物，以及治疗微生物感染的方法，如革兰氏阴性细菌感染。选择用于转化为潜在革兰氏阴性抗菌化合物的化合物是基于具有低球形度和低柔性的化合物。然后在所选的化合物中策略性地添加氨基取代基，以提供对革兰氏阴性细菌具有抗菌活性的化合物。

  公开号：

  WO2019177975A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃-2-羧酸 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,3-二甲基苯并呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG DERIVATIVES OF (E)-N-METHYL-N-((3-METHYLBENZOFURAN-2-YL)METHYL)-3-(7-OXO-5,6,7,8-TETRAHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDIN-3-YL)ACRYLAMIDE
  [FR] DÉRIVÉS DE TYPE PROMÉDICAMENT DU (E)-N-MÉTHYL-N-((3-MÉTHYLBENZOFURAN-2-YL) MÉTHYL)-3-(7-OXO-5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-L,8-NAPHTYRIDIN-3-YL)ACRYLAMIDE

  摘要：

  在某种程度上，本公开涉及具有显著溶解性、固态稳定性和生物利用度特性的(E)-N-甲基-N-((3-甲基-1,8-萘啶-3-基)丙烯酰胺)衍生物化合物。这些化合物已被发现是细菌脂肪酸代谢的有效抑制剂，通过有效抑制FabL。此外，某些化合物显示出对γ辐射灭菌处理具有稳定性，因此非常适合用于生产用于治疗由细菌感染引起的疾病的无菌制剂。

  公开号：

  WO2013190384A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Salts, Prodrugs and Polymorphs of Fab I Inhibitors
  申请人：Pauls Henry

  公开号：US20090042927A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds and salts thereof.

  部分地，本发明涉及抗菌化合物及其盐。
• SALTS, PRODRUGS AND POLYMORPHS OF FAB I INHIBITORS
  申请人：Pauls Henry

  公开号：US20130150400A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds and salts thereof.

  这句话的中文翻译是：在某些方面，本发明涉及抗菌化合物及其盐。
• Salts, prodrugs and polymorphs of fab I inhibitors
  申请人：Affinium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08263613B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds and salts thereof.

  在某种程度上，本发明涉及抗菌化合物及其盐。
• [EN] FABI INHIBITORS FOR GRAM-NEGATIVE PATHOGENS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FABI POUR DES PATHOGÈNES À GRAM NÉGATIF
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2022187329A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  A FabI inhibitor called fabimycin that has impressive activity against >200 clinical isolates ofE. coli,K. pneumoniae, andA. baumannii. Fabimycin has activity in multiple mouse models of infection caused by Gram-negative bacteria, including a model of urinary tract infection. Fabimycin has translational promise, and its discovery provides data indicating that antibiotics whose spectrum of activity is restricted to Gram-positive bacteria can be systematically modified to accumulate in Gram-negative bacteria and be effective against these problematic pathogens.

  一种名为Fabimycin的FabI抑制剂对200多种临床分离的E. coli、K. pneumoniae和A. baumannii表现出令人印象深刻的活性。Fabimycin在多个小鼠感染模型中对革兰氏阴性菌引起的感染具有活性，包括尿路感染模型。Fabimycin具有翻译前景，其发现提供了数据，表明其谱系活性仅限于革兰氏阳性菌的抗生素可以被系统地改变以在革兰氏阴性菌中积累并对这些问题菌产生作用。