2,5-diacetoxy-tetrahydrofuran | 7108-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-diacetoxy-tetrahydrofuran
• 英文别名: 2,5-Diacetyloxy-tetrahydofuran；(5-Acetyloxyoxolan-2-yl) acetate
• CAS: 7108-66-9
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: NNTMDTSGHWLWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diacetoxy-tetrahydrofuran 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65.1%的产率得到1-(5-acetoxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药的研究。IV。与1-（四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶代谢物有关的化合物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成并分离出了 1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（FT）的羟基代谢产物 1-(反式-3-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（反式-3'-OH-FT，VIII）及其异构体 1-(顺式-3-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（顺式-3'-OH-FT，VI），其纯度很高。作为 FT 代谢物的相关化合物，2, 3'-脱水-1-（顺式-3-羟基四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶（2, 3'-脱水-FT，V）、1-（2、还合成了 1-(2，5-二氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（3'，4'-脱氢-FT，XII）和 1-(5-乙酰氧基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（5'-AcO-FT，XI）。研究了这些化合物对肉瘤 180 和 L 1210 的抗肿瘤活性。发现顺式-3'-OH-FT（VI）和 2，3'-脱水-FT（V）的活性低于 FT。5'-AcO-FT (XI) 的活性与 FT 相同。3'，4'-脱氢-FT（XII）的活性远高于 FT。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.125
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydrofuran-(+/-)-trans-2,5-dicarbonsaeure 、 lead(IV) acetate 、 四氢呋喃 生成 2,5-diacetoxy-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  MOORE J. A.; PARTAIN E. M., ORG. PREP. AND PROCED. INST., 1980, 12, NO 5, 305-308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Catalysis via Cyclic, Aliphatic Oxocarbenium Ions
  作者：Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b11993

  日期：2017.2.15

  A direct enantioselective synthesis of substituted oxygen heterocycles from lactol acetates and enolsilanes has been realized using a highly reactive and confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalyst. Various chiral oxygen heterocycles, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, oxepanes, chromans, and dihydrobenzofurans, were obtained in excellent enantioselectivities by reacting the corresponding

  已经使用高反应性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂实现了由乳醇乙酸酯和烯醇硅烷直接对映选择性合成取代氧杂环。各种手性氧杂环，包括四氢呋喃、四氢吡喃、氧杂环己烷、色满和二氢苯并呋喃，通过相应的内酯乙酸酯与多种烯醇硅烷反应以优异的对映选择性获得。机理研究表明，该反应通过与受限手性抗衡阴离子配对的不稳定、脂肪族、环状氧代碳鎓离子中间体进行。
• Titanocene, deren Verwendung und N-substituierte Pyrrole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0318894A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Titanocene mit zwei 5-gliedrigen Cyclodienylgruppen, z.B. Cyclopentadienyt, und ein oder zwei 6-gliedrigen carbocyclischen oder 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen aromatischen Ringen, die in mindestens einer der beiden Orthostellungen zur Titankohlenstoffbindung mit einem Fluoratom substituiert sind und als weiteren Substituenten unsubstituiertes oder substituiertes 1-Pyrryl enthalten, eignen sich als Photoinitiatoren für die strahlungsinduzierte Polymerisation von ethylenisch ungesättigten Verbindungen.

  具有两个 5 元环二烯基（例如环戊二烯基）和一个或两个 6 元碳环或 5 元或 6 元杂环芳香环的二茂钛，在钛-碳键的两个正交位置中至少有一个位置被氟原子取代，并含有未取代或取代的 1-吡咯作为进一步取代基，适合用作乙烯基不饱和化合物辐射诱导聚合的光引发剂。
• UEHDA, SYUITI;YASUMOTO, MITSUXARU;XASIMOTO, SADAO;FUDZII, SEHTSURO
  作者：UEHDA, SYUITI、YASUMOTO, MITSUXARU、XASIMOTO, SADAO、FUDZII, SEHTSURO

  DOI：——

  日期：——
• JPS5639090A
  申请人：——

  公开号：JPS5639090A

  公开（公告）日：1981-04-14
• US3984436A
  申请人：——

  公开号：US3984436A

  公开（公告）日：1976-10-05