(E)-2-isopropyl-but-2-enedioic acid diethyl ester | 78173-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-isopropyl-but-2-enedioic acid diethyl ester
• 英文别名: isopropyl-fumaric acid diethyl ester；Isopropyl-fumarsaeure-diaethylester；3-Methyl-buten-(1)-dicarbonsaeure-(1.2)-diaethylester；diethyl (E)-2-propan-2-ylbut-2-enedioate
• CAS: 78173-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: PLDGLIXFWRBEMW-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-isopropyl-but-2-enedioic acid diethyl ester 生成 2-isopropylfumaric acid
  参考文献：
  名称：

  COOKE M. P., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 5, 381-384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(ethoxycarbonyl) ethylidene triphenylphosphorane 在 苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-isopropyl-but-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的内酯阴离子。取代的富马酸酯的乙烯基阴离子当量

  摘要：

  报道了一种新型的内酯阴离子，其在烷基化和消除三苯膦后可作为乙烯基阴离子当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80105-0

文献信息

• Unprecedented Noncatalyzed <i>anti</i>-Carbozincation of Diethyl Acetylenedicarboxylate through Alkylzinc Group Radical Transfer
  作者：Julien Maury、Laurence Feray、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1021/ol200419x

  日期：2011.4.1

  The radical carbozincation of diethyl acetylenedicarboxylate, performed at room temperature in the presence of air, leads to fumaric derivatives through a selective alkylzinc group radical transfer controlled by coordination. The total trans stereocontrol is unprecedented, carbocupration is well-known to give the reversal selectivity at low temperature, while classical radical addition methodologies lead to mixtures of isomers.
• Ssemenow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1898, vol. 30, p. 1005
  作者：Ssemenow

  DOI：——

  日期：——
• 192. The synthesis of umbellularic acid; a synthetic proof of the presence of the cyclopropane bridge in the terpenes of the thujanes series
  作者：H. N. Rydon

  DOI：10.1039/jr9360000829

  日期：——
• New ylide anions. A vinyl anion equivalent for substituted fumarate esters
  作者：Manning P. Cooke

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80105-0

  日期：1981.1

  A new type of ylide anion is reported which upon alkylation and elimination of triphenylphosphine serves as a vinyl anion equivalent.

  报道了一种新型的内酯阴离子，其在烷基化和消除三苯膦后可作为乙烯基阴离子当量。
• COOKE M. P., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 5, 381-384
  作者：COOKE M. P.

  DOI：——

  日期：——