3-bromo-4-(4-chlorobenzyl)-2,5-dimethylthiophene | 1207860-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(4-chlorobenzyl)-2,5-dimethylthiophene
• 英文别名: 3-Bromo-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,5-dimethylthiophene
• CAS: 1207860-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₂BrClS
• 分子量: 315.661
• InChiKey: LUJYKBFERFKVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(4-chlorobenzyl)-2,5-dimethylthiophene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 6-(4-(4-chlorobenzyl)-2,5-dimethylthiophene-3-carboxamido)spiro[3.3]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LE RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE E2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请涉及一种对前列腺素E2受体具有抑制活性的新化合物及其用途，提供了一种由式I代表的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药用可接受的盐，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2022039563A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-bromo-4-(4-chlorobenzyl)-2,5-dimethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LE RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE E2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请涉及一种对前列腺素E2受体具有抑制活性的新化合物及其用途，提供了一种由式I代表的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药用可接受的盐，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2022039563A1

文献信息

• The Discovery of 4-{1-[({2,5-Dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-thienyl}carbonyl)amino]cyclopropyl}benzoic Acid (MK-2894), A Potent and Selective Prostaglandin E₂ Subtype 4 Receptor Antagonist
  作者：Marc Blouin、Yongxin Han、Jason Burch、Julie Farand、Christophe Mellon、Mireille Gaudreault、Mark Wrona、Jean-François Lévesque、Danielle Denis、Marie-Claude Mathieu、Rino Stocco、Erika Vigneault、Alex Therien、Patsy Clark、Steve Rowland、Daigen Xu、Gary O’Neill、Yves Ducharme、Rick Friesen

  DOI：10.1021/jm901771h

  日期：2010.3.11

  The discovery of highly potent and selective second generation EP4 antagonist MK-2894 (34d) is discussed. This compound exhibits favorable pharmacokinetic profile in a number of preclinical species and potent anti-inflammatory activity in several animal models of pain/inflammation. It also shows favorable GI tolerability profile in rats when compared to traditional NSAID indomethacin.