diethyl 2,4,4-trimethyl-8-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo-[b][1,4]diazepin-2-ylphosphonate | 1322136-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: diethyl 2,4,4-trimethyl-8-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo-[b][1,4]diazepin-2-ylphosphonate
• 英文别名: 4-diethoxyphosphoryl-2,2,4-trimethyl-7-nitro-3,5-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 1322136-30-0
• 化学式: C₁₆H₂₆N₃O₅P
• 分子量: 371.373
• InChiKey: RACZNZDKDGPNDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 4-硝基邻苯二胺 、 丙酮 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 diethyl 2,4,4-trimethyl-7-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo-[b][1,4]diazepin-2-ylphosphonate 、 diethyl 2,4,4-trimethyl-8-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo-[b][1,4]diazepin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of benzodiazepinyl phosphonates as clostripain inhibitors via FeCl3 catalyzed four-component reaction

  摘要：

  一种新的单锅合成苯二氮卓基磷酸酯（BDPs）的方法已经实现。FeCl3在分子筛的存在下有效催化了二胺、丙酮和磷酸酯的四组分缩合反应，生成了产率良好的BDPs，这是一类新的化学实体。合成的BDPs对克劳斯特里平（clostripain）显示出显著的蛋白酶抑制活性，克劳斯特里平是一种气性坏疽的疾病模型，这表明这些新的化学实体可以作为胱氨酸蛋白酶抑制剂进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c0ob01102a

文献信息

• An efficient synthesis of benzodiazepinyl phosphonates as clostripain inhibitors via FeCl3 catalyzed four-component reaction
  作者：Asish K. Bhattacharya、Kalpeshkumar C. Rana、Dnyaneshwar S. Raut、Vaibhav P. Mhaindarkar、Mohamad I. Khan

  DOI：10.1039/c0ob01102a

  日期：——

  A novel one-pot route for the synthesis of benzodiazepinyl phosphonates (BDPs) has been achieved. FeCl3 efficiently catalyzed four-component condensation of diamines, acetone and phosphites in the presence of molecular sieves to furnish BDPs as novel chemical entities with good yield. The synthesized BDPs have shown significant protease inhibition activity against clostripain, a disease model for gas gangrene, suggesting that these novel chemical entities could be further explored as cysteine protease inhibitors.

  一种新的单锅合成苯二氮卓基磷酸酯（BDPs）的方法已经实现。FeCl3在分子筛的存在下有效催化了二胺、丙酮和磷酸酯的四组分缩合反应，生成了产率良好的BDPs，这是一类新的化学实体。合成的BDPs对克劳斯特里平（clostripain）显示出显著的蛋白酶抑制活性，克劳斯特里平是一种气性坏疽的疾病模型，这表明这些新的化学实体可以作为胱氨酸蛋白酶抑制剂进一步研究。