(+)-ethyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-ethyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: IVHQNHHFWAQLNC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ethyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  协同阳离子结合催化作为吲哚和吡咯的对映选择性弗瑞德-克拉夫茨反应的一种有效方法

  摘要：

  在这项研究中，我们证明了协同阳离子结合催化是吲哚和吡咯的对映选择性Friedel-Crafts反应的有效方法。通过使用高度可访问的手性低聚乙二醇（oligoEG）如作为碱，吲哚，4,7- dihydroindoles的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应，用吡咯台式稳定α-amidosulfones作为阳离子结合催化剂和KF IN-获得了敏感亚胺的原位当量。这种新的催化方案的范围不限于芳族亚胺。杂芳族和脂肪族底物以及α-亚氨基乙基乙醛酸酯也以优异的收率和ee值提供了所需的产品。原位手性笼中催化剂和底物的强制接近 通过掺入钾盐而形成的β-淀粉酶增强了反应性并有效地转移了立体化学信息，从而模仿了酶的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601198
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-ethyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  协同阳离子结合催化作为吲哚和吡咯的对映选择性弗瑞德-克拉夫茨反应的一种有效方法

  摘要：

  在这项研究中，我们证明了协同阳离子结合催化是吲哚和吡咯的对映选择性Friedel-Crafts反应的有效方法。通过使用高度可访问的手性低聚乙二醇（oligoEG）如作为碱，吲哚，4,7- dihydroindoles的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应，用吡咯台式稳定α-amidosulfones作为阳离子结合催化剂和KF IN-获得了敏感亚胺的原位当量。这种新的催化方案的范围不限于芳族亚胺。杂芳族和脂肪族底物以及α-亚氨基乙基乙醛酸酯也以优异的收率和ee值提供了所需的产品。原位手性笼中催化剂和底物的强制接近 通过掺入钾盐而形成的β-淀粉酶增强了反应性并有效地转移了立体化学信息，从而模仿了酶的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601198

文献信息

• Synthesis of α-(3-Indolyl)glycine Derivatives via Spontaneous Friedel-Crafts Reaction between Indoles and Glyoxylate Imines
  作者：Biao Jiang、Zuo-Gang Huang

  DOI：10.1055/s-2005-869978

  日期：——

  Mannich-type Friedel-Crafts reaction between indoles and ethyl glyoxylate imines proceeded spontaneously in the absence of an acid catalyst. Ethyl alpha-(3-indolyl)glycinates were obtained in moderate to high yields. Reaction with (R)-alpha-methylbenzylamine derived imine afforded chiral alpha-(3-indolyl)glycinates with good diastereoselectivities (up to 96:4).

  吲哚和乙醛酸乙酯亚胺之间的曼尼希型傅克反应在没有酸催化剂的情况下自发进行。以中等至高产率获得 α-(3-吲哚基) 甘氨酸乙酯。与 (R)-α-甲基苄胺衍生的亚胺反应得到具有良好非对映选择性（高达 96:4）的手性 α-(3-吲哚基)甘氨酸盐。