1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)pyrrolidine | 2096329-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-Fluoro-4-(pyrrolidinomethyl)phenylboronic acid, pinacol ester；1-[[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]pyrrolidine
• CAS: 2096329-82-5
• 化学式: C₁₇H₂₅BFNO₂
• 分子量: 305.2
• InChiKey: KVBZUMPCGRRMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)pyrrolidine 、 N-(5-chloropyridin-3-yl)-2-methoxy-5-morpholinopyridine-3-sulfonamide 在 potassium phosphate 、 氯(2-二环己基膦基-2',4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯基)[2-(2-氨基乙基)苯基)]钯(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以27%的产率得到N-(5-(3-fluoro-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl)pyridin-3-yl)-2-methoxy-5-morpholinopyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  GSK251 的发现：一种具有新颖结合模式的高效、高选择性、口服生物可利用的 PI3Kδ 抑制剂

  摘要：

  通过对先前报道的 PI3Kδ 抑制剂先导系列进行优化，采用新型结合模式，确定了临床候选化合物31 (GSK251)。通过逆转磺酰胺去除嵌入的 Ames 阳性杂芳胺，然后定位与 Trp760 的相互作用，产生高度选择性的化合物9 。进一步优化以避免谷胱甘肽捕获、增强效力和选择性以及优化口服药代动力学特征，发现了化合物31 (GSK215)，其具有较低的预测日剂量（45 mg，bid）和适合于大鼠的毒性特征。进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01102
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苄溴 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF KINASE ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ KINASE

  摘要：

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及式(I)的化合物及其盐。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是PI3-激酶活性的抑制剂。

  公开号：

  WO2017137535A1