N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)formamide | 104292-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)formamide
• 英文别名: (o-Formylaminophenyl)carbinol；N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]formamide
• CAS: 104292-17-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: BYTDRKNWTSLGCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)formamide 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(azidomethyl)-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的级联环化：喹唑啉衍生物的构建

  摘要：

  新型和有效的锰（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的氧化自由基级联反应。在弱氧化剂Mn（OAc）3 ·2H 2 O的存在下，市售有机硼酸的单电子氧化导致相应喹唑啉衍生物的产率适中。

  DOI：

  10.1039/d1nj01115d
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 甲酸乙酯 生成 N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-（氯甲基）苯基异氰化物与有机锂的反应方便地合成2-取代的吲哚

  摘要：

  通过将各个N- [2-（氯甲基）苯基]甲酰胺脱水而容易获得的2-（氯甲基）苯基异氰化物与有机锂的反应，通过向异氰基碳中添加有机锂，然后通过令人满意的产率，产生了令人满意的产率的2-取代的吲哚。生成的亚氨基阴离子中间体的分子内取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.127

文献信息

• Pyrrolidine(thi)ones Substituted by Heterocyclic Substituents in The 3-Position
  申请人：FRORMANN Sven

  公开号：US20080293749A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Pyrrolidine(thi)one compounds substituted by heterocyclic substituents in the 3-position, their preparation and use in pharmaceutical compositions, in particular as immunomodulators for treatment and/or inhibition of inflammatory and autoimmune diseases and haematological-oncological diseases.

  吡咯烷(硫)酮化合物在3位被杂环取代基取代，它们的制备和在制药组合物中的用途，特别是作为免疫调节剂用于治疗和/或抑制炎症性和自身免疫疾病以及血液肿瘤性疾病。
• A convenient synthesis of 2-substituted indoles by the reaction of 2-(chloromethyl)phenyl isocyanides with organolithiums
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daisuke Iitsuka、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.127

  日期：2009.9

  The reaction of 2-(chloromethyl)phenyl isocyanides, readily available by dehydration of the respective N-[2-(chloromethyl)phenyl]formamides, with organolithiums produced 2-substituted indoles in satisfactory yields through addition of organolithiums to the isocyano carbon followed by intramolecular substitution reaction of the resulting imidoyl anion intermediates.

  通过将各个N- [2-（氯甲基）苯基]甲酰胺脱水而容易获得的2-（氯甲基）苯基异氰化物与有机锂的反应，通过向异氰基碳中添加有机锂，然后通过令人满意的产率，产生了令人满意的产率的2-取代的吲哚。生成的亚氨基阴离子中间体的分子内取代反应。
• Mn-mediated oxidative radical cyclization of 2-(azidomethyl)phenyl isocyanides with carbazate: access to quinazoline-2-carboxylates
  作者：Gujjenahalli Ramalingaiah Yogesh Kumar、Noor Shahina Begum、Khan Mohammed Imran

  DOI：10.1039/d0nj00479k

  日期：——

  Mn-TBHP mediated oxidative radical cyclization of 2-(azidomethyl)phenyl isocyanides using methyl carbazate has been described. This procedure is realized through a cascade radical addition and aromatization process with high atom economy to furnish various heterocyclic C2 diversified quinazoline-2-carboxylate derivatives.

  已经描述了使用咔嗪甲酯的Mn-TBHP介导的2-（叠氮甲基）苯基异氰酸酯的氧化自由基环化。该步骤通过具有高原子经济性的级联自由基加成和芳构化工艺来实现，以提供各种杂环的C2多样化的喹唑啉-2-羧酸酯衍生物。
• Mn(<scp>iii</scp>)-mediated cascade cyclization of 1-(azidomethyl)-2-isocyanoarenes with organoboronic acids: construction of quinazoline derivatives
  作者：Gujjenahalli Ramalingaiah Yogesh Kumar、Noor Shahina Begum

  DOI：10.1039/d1nj01115d

  日期：——

  efficient Mn(III)-mediated oxidative radical cascade reaction of 1-(azidomethyl)-2-isocyanoarenes with organoboronic acids is reported. The single electron oxidation of a commercially available organo boronic acid in the presence of a mild oxidant, Mn(OAc)3·2H2O, resulted in moderate yields of the corresponding quinazoline derivatives.

  新型和有效的锰（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的氧化自由基级联反应。在弱氧化剂Mn（OAc）3 ·2H 2 O的存在下，市售有机硼酸的单电子氧化导致相应喹唑啉衍生物的产率适中。
• Synthesis, coordination and reactivity of 2-(trimethylsiloxymethyl)phenyl- and 2-(hydroxymethyl)phenyl isocyanides
  作者：Giacomo Facchin、Rino A. Michelin、Mirto Mozzon、Augusto Tassan

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01883-1

  日期：2002.11

  2-(Trimethylsiloxymethyl)phenyl isocyanide, 2-(CH2OSiMe3)C6H4NC (2) was prepared by reaction of 2-(trimethylsiloxymethyl)phenyl formamide, 2-(CH2OSiMe3)C6H4NHCHO (1) with trichloromethyl chloroformate. Reaction of 2 with F− ions in MeOH leads to the formation of 2-(hydroxymethyl)phenyl isocyanide, 2-(CH2OH)C6H4NC (3), which is stable as free ligand and does not spontaneously undergo intramolecular

  2-（Trimethylsiloxymethyl）苯基胩，2-（CH 2 OSiMe 3）C 6 H ^ 4 NC（2）由2-（trimethylsiloxymethyl）苯基甲酰胺的反应制备，2-（CH 2 OSiMe 3）C 6 H ^用氯甲酸三氯甲酯的4 NHCHO（1）。的反应2为F -离子在MeOH导致2-（羟甲基）苯基胩的形成，2-（CH 2 OH）C 6 H ^ 4 NC（3），它作为游离配体是稳定的，并且不会自发地进行分子内环化为4H-苯并[1,3]恶嗪。胩2个坐标的Pt（II）和Pd（II）金属离子如在复合物的顺式- [的MC1 2（CNC 6 ħ 4 2-CH 2 OSiMe 3）2 ]和顺- [的PdCl 2（CNC 6 H 4 -2-CH 2 OSiMe 3）（PPh 3）]，它们分别在催化量的F存在下分别转化为相应的苯并恶嗪-2-亚烷基衍生物和。-离子在Me