N-(2-(azidomethyl)phenyl)formamide | 496963-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(azidomethyl)phenyl)formamide
• 英文别名: N-[2-(Azidomethyl)phenyl]formamide；N-[2-(azidomethyl)phenyl]formamide
• CAS: 496963-66-7
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: HPLVJHMGALDWNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(azidomethyl)phenyl)formamide 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  NaH处理2-（1-氮杂烷基）苯基异氰酸酯生成的1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺环化合成喹唑啉的新方法

  摘要：

  已经开发了一种新的合成喹唑啉的有效方法。因此，将N- [2-（1-（叠氮基烷基）苯基]甲酰胺1与POCl 3脱水，得到相应的2-（1-叠氮基烷基）苯基异氰酸酯2，然后将其在DMF中于0H下用NaH处理，得到喹唑啉。6通过环化1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺中间体4得到满意的收率。该方法可用于喹唑啉的7-氮杂类似物的合成，即吡啶并[3,4- d ]嘧啶9。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300431
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(chloromethyl)phenyl]formamide 在 sodium azide 作用下， 生成 N-(2-(azidomethyl)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  NaH处理2-（1-氮杂烷基）苯基异氰酸酯生成的1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺环化合成喹唑啉的新方法

  摘要：

  已经开发了一种新的合成喹唑啉的有效方法。因此，将N- [2-（1-（叠氮基烷基）苯基]甲酰胺1与POCl 3脱水，得到相应的2-（1-叠氮基烷基）苯基异氰酸酯2，然后将其在DMF中于0H下用NaH处理，得到喹唑啉。6通过环化1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺中间体4得到满意的收率。该方法可用于喹唑啉的7-氮杂类似物的合成，即吡啶并[3,4- d ]嘧啶9。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300431

文献信息

• Mn-mediated oxidative radical cyclization of 2-(azidomethyl)phenyl isocyanides with carbazate: access to quinazoline-2-carboxylates
  作者：Gujjenahalli Ramalingaiah Yogesh Kumar、Noor Shahina Begum、Khan Mohammed Imran

  DOI：10.1039/d0nj00479k

  日期：——

  Mn-TBHP mediated oxidative radical cyclization of 2-(azidomethyl)phenyl isocyanides using methyl carbazate has been described. This procedure is realized through a cascade radical addition and aromatization process with high atom economy to furnish various heterocyclic C2 diversified quinazoline-2-carboxylate derivatives.

  已经描述了使用咔嗪甲酯的Mn-TBHP介导的2-（叠氮甲基）苯基异氰酸酯的氧化自由基环化。该步骤通过具有高原子经济性的级联自由基加成和芳构化工艺来实现，以提供各种杂环的C2多样化的喹唑啉-2-羧酸酯衍生物。
• Mn(<scp>iii</scp>)-mediated cascade cyclization of 1-(azidomethyl)-2-isocyanoarenes with organoboronic acids: construction of quinazoline derivatives
  作者：Gujjenahalli Ramalingaiah Yogesh Kumar、Noor Shahina Begum

  DOI：10.1039/d1nj01115d

  日期：——

  efficient Mn(III)-mediated oxidative radical cascade reaction of 1-(azidomethyl)-2-isocyanoarenes with organoboronic acids is reported. The single electron oxidation of a commercially available organo boronic acid in the presence of a mild oxidant, Mn(OAc)3·2H2O, resulted in moderate yields of the corresponding quinazoline derivatives.

  新型和有效的锰（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的氧化自由基级联反应。在弱氧化剂Mn（OAc）3 ·2H 2 O的存在下，市售有机硼酸的单电子氧化导致相应喹唑啉衍生物的产率适中。
• Visible Light-Induced Decomposition of Acyl Peroxides Using Isocyanides: Synthesis of Heteroarenes by Radical Cascade Cyclization
  作者：Navin Yadav、Sushil Ranjan Bhatta、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03059

  日期：2023.5.5

  light-mediated facile synthesis of heteroarenes, namely, isoquinolines, benzothiazoles, and quinazolines, is demonstrated by employing isocyanides and inexpensive acyl peroxides. It is shown for the first time that singlet-excited isocyanides decompose acyl peroxides into aryl/alkyl radicals. The latter attack isocyanides, yielding imidoyl radicals that subsequently cyclize to afford heteroarene products. The

  通过使用异氰化物和廉价的酰基过氧化物证明了可见光介导的杂芳烃（即异喹啉、苯并噻唑和喹唑啉）的简便合成。首次表明单线态激发的异氰化物将酰基过氧化物分解为芳基/烷基自由基。后者攻击异氰化物，产生亚氨基自由基，随后环化得到杂芳烃产物。涉及自由基级联反应的协议消除了对任何外部光催化剂、氧化剂、添加剂和碱的要求。
• A Novel Synthesis of Quinazolines by Cyclization of 1-(2-Isocyanophenyl)alkylideneamines Generated by the Treatment of 2-(1-Azidoalkyl)phenyl Isocyanides with NaH
  作者：Kosuke Ezaki、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1002/hlca.201300431

  日期：2014.6

  the synthesis of quinazolines has been developed. Thus, N‐[2‐(1‐azidoalkyl)phenyl]formamides 1 are dehydrated with POCl3 to give the corresponding 2‐(1‐azidoalkyl)phenyl isocyanides 2, which are then treated with NaH in DMF at 0° to give quinazolines 6 in satisfactory yields via cyclization of 1‐(2‐isocyanophenyl)alkylideneamine intermediates 4. This methodology can be applied to the synthesis of the

  已经开发了一种新的合成喹唑啉的有效方法。因此，将N- [2-（1-（叠氮基烷基）苯基]甲酰胺1与POCl 3脱水，得到相应的2-（1-叠氮基烷基）苯基异氰酸酯2，然后将其在DMF中于0H下用NaH处理，得到喹唑啉。6通过环化1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺中间体4得到满意的收率。该方法可用于喹唑啉的7-氮杂类似物的合成，即吡啶并[3,4- d ]嘧啶9。