1-(azidomethyl)-2-isocyanobenzene | 496963-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-2-isocyanobenzene
• CAS: 496963-67-8
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: CLRUWSDLYFLKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-2-isocyanobenzene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  NaH处理2-（1-氮杂烷基）苯基异氰酸酯生成的1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺环化合成喹唑啉的新方法

  摘要：

  已经开发了一种新的合成喹唑啉的有效方法。因此，将N- [2-（1-（叠氮基烷基）苯基]甲酰胺1与POCl 3脱水，得到相应的2-（1-叠氮基烷基）苯基异氰酸酯2，然后将其在DMF中于0H下用NaH处理，得到喹唑啉。6通过环化1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺中间体4得到满意的收率。该方法可用于喹唑啉的7-氮杂类似物的合成，即吡啶并[3,4- d ]嘧啶9。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300431
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(chloromethyl)phenyl]formamide 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(azidomethyl)-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  NaH处理2-（1-氮杂烷基）苯基异氰酸酯生成的1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺环化合成喹唑啉的新方法

  摘要：

  已经开发了一种新的合成喹唑啉的有效方法。因此，将N- [2-（1-（叠氮基烷基）苯基]甲酰胺1与POCl 3脱水，得到相应的2-（1-叠氮基烷基）苯基异氰酸酯2，然后将其在DMF中于0H下用NaH处理，得到喹唑啉。6通过环化1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺中间体4得到满意的收率。该方法可用于喹唑啉的7-氮杂类似物的合成，即吡啶并[3,4- d ]嘧啶9。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300431
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯硼酸 在 1-(azidomethyl)-2-isocyanobenzene 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,2,6,6-四甲基哌啶氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的级联环化：喹唑啉衍生物的构建

  摘要：

  新型和有效的锰（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的氧化自由基级联反应。在弱氧化剂Mn（OAc）3 ·2H 2 O的存在下，市售有机硼酸的单电子氧化导致相应喹唑啉衍生物的产率适中。

  DOI：

  10.1039/d1nj01115d

文献信息

• The Staudinger reaction of platinum(II)- and palladium(II)-coordinated 2-(azidomethyl)phenyl isocyanide. X-ray structure of trans-[PtCl{(H)}(PPh3)2][BF4]·CDCl3·H2O
  作者：Marino Basato、Franco Benetollo、Giacomo Facchin、Rino A. Michelin、Mirto Mozzon、Sandra Pugliese、Paolo Sgarbossa、Silvia Mazzega Sbovata、Augusto Tassan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.10.029

  日期：2004.1

  some cationic Pt(II) and Pd(II) species to afford isocyanide complexes of the type trans-[MCl(AziNC)(PPh3)2][BF4] (M=Pt, l; Pd, 2). AziNC is coordinated also in some neutral Pt(II) and Pd(II) species such as [MCl2(AziNC)2] (M=Pt, 3; Pd, 4) derived from the reactions of 2 equiv. of AziNC with [PtCl2(COD)] and [PdCl2(MeCN)2], respectively. Complexes 1 and 2 react with 1 equiv. of PPh3 affording the heterocyclic

  2-（叠氮基甲基）苯基胩，2-（CH 2 Ñ 3）C 6 H ^ 4 NC（AziNC），坐标一些阳离子的Pt（II）和Pd（II）物质，得到的类型的异氰化物配合物的反式- [MC1（AziNC）（PPh 3）2 ] [BF 4 ]（M ＝ Pt，1； Pd，2）。AziNC在某些中性Pt（II）和Pd（II）物种（例如[ 2 ]当量反应中衍生的[MCl 2（AziNC）2 ]（M = Pt，3 ; Pd，4））中也具有协调性。[PtCl 2（COD）]和[PdCl 2（MeCN）2的AziNC的制备]， 分别。配合物1和2与1当量反应。制备杂环卡宾配合物的反式-PPh 3的反式-[MCl （H）}（PPh 3）2 ] [BF 4 ]（M = Pt，5 ; Pd，6）。配合物3和4与1当量反应。PPh 3取代异氰化物形成顺式[[MCl 2（AziNC）（PPh 3）]]的配合物（M =
• Mn-mediated oxidative radical cyclization of 2-(azidomethyl)phenyl isocyanides with carbazate: access to quinazoline-2-carboxylates
  作者：Gujjenahalli Ramalingaiah Yogesh Kumar、Noor Shahina Begum、Khan Mohammed Imran

  DOI：10.1039/d0nj00479k

  日期：——

  Mn-TBHP mediated oxidative radical cyclization of 2-(azidomethyl)phenyl isocyanides using methyl carbazate has been described. This procedure is realized through a cascade radical addition and aromatization process with high atom economy to furnish various heterocyclic C2 diversified quinazoline-2-carboxylate derivatives.

  已经描述了使用咔嗪甲酯的Mn-TBHP介导的2-（叠氮甲基）苯基异氰酸酯的氧化自由基环化。该步骤通过具有高原子经济性的级联自由基加成和芳构化工艺来实现，以提供各种杂环的C2多样化的喹唑啉-2-羧酸酯衍生物。
• Transition metal coordination and reactivity of 2-(azidomethyl)-, 2-(chloromethyl)- and 2-(iodomethyl)phenyl isocyanides
  作者：Marino Basato、Giacomo Facchin、Rino A. Michelin、Mirto Mozzon、Sandra Pugliese、Paolo Sgarbossa、Augusto Tassan

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00407-9

  日期：2003.12

  Complexes 1 and 2 undergo the Staudinger reaction with PPh 3 affording the phosphinimine-isocyanide derivatives [M(CO) 5 CNC 6 H 4 -2-(CH 2 NPPh 3 )}] (M=W ( 5 ), Cr ( 6 )). Complex 6 reacts with H 2 O affording a mixture of the amino–isocyanide [Cr(CO) 5 CNC 6 H 4 -2-(CH 2 NH 2 )}] ( 7 ) and the carbene [Cr(CO) 5 CN(H)C 6 H 4 -2-CH 2 N (H)}] ( 8 ) species. Complexes 3 and 4 react with 1 or 2 equiv.

  摘要2-（叠氮基甲基）苯基异氰酸酯，2-（CH 2 N 3）C 6 H 4NC（AziNC），与M（CO）5}（M = W，Cr）片段配位得到相应的异氰化物配合物[M（CO）5（AziNC）]（M = W（1），Cr（2））。AziNC还可以协调某些Au（I）物种，例如[AuCl（Me 2 S）]与AziNC和[Au（AziNC）2] [BF 4]反应生成的[AuCl（AziNC）]（3）。 （4），由3与AgBF 4的反应获得，然后用AziNC处理。配合物1和2与PPh 3进行Staudinger反应，得​​到膦亚胺-异氰化物衍生物[M（CO）5 CNC6 H 4 -2-（CH 2NPPh3）}]（M = W（5） ，Cr（6））。配合物6与H 2 O反应，得到氨基-异氰化物[Cr（CO）5 CNC6 H 4 -2-（CH 2 NH 2）}]（7）和卡宾[Cr（CO） 5 CN（H）C
• Visible Light-Induced Decomposition of Acyl Peroxides Using Isocyanides: Synthesis of Heteroarenes by Radical Cascade Cyclization
  作者：Navin Yadav、Sushil Ranjan Bhatta、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03059

  日期：2023.5.5

  light-mediated facile synthesis of heteroarenes, namely, isoquinolines, benzothiazoles, and quinazolines, is demonstrated by employing isocyanides and inexpensive acyl peroxides. It is shown for the first time that singlet-excited isocyanides decompose acyl peroxides into aryl/alkyl radicals. The latter attack isocyanides, yielding imidoyl radicals that subsequently cyclize to afford heteroarene products. The

  通过使用异氰化物和廉价的酰基过氧化物证明了可见光介导的杂芳烃（即异喹啉、苯并噻唑和喹唑啉）的简便合成。首次表明单线态激发的异氰化物将酰基过氧化物分解为芳基/烷基自由基。后者攻击异氰化物，产生亚氨基自由基，随后环化得到杂芳烃产物。涉及自由基级联反应的协议消除了对任何外部光催化剂、氧化剂、添加剂和碱的要求。