Potassium; 3-dimethylamino-propionate | 55489-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Potassium; 3-dimethylamino-propionate
• 英文别名: Potassium N,N-dimethyl-beta-alaninate；potassium;3-(dimethylamino)propanoate
• CAS: 55489-79-7
• 化学式: C₅H₁₀NO₂*K
• 分子量: 155.238
• InChiKey: GXMWYUIHPJXRLR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.31
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>-1-(3-indolyl)-3-pentanone hydrochloride 、 Potassium; 3-dimethylamino-propionate 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 N-[(S)-4-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-butyl]-3-dimethylamino-propionamide
  参考文献：
  名称：

  L-色氨酸衍生的NK1拮抗剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  N-乙酰基-L-色氨酸苄酯的3,5-双（三氟甲基）苄基酯（3）来源于筛选铅N-乙基-L-色氨酸苄酯，已被用作鉴定高-亲和性物质P受体拮抗剂具有改善的体内活性。将酯部分改变为酰胺或醚会导致结合亲和力的显着损失，但是转化为酮可提供与当量酯相当的亲和力的化合物。关键中间体氨基酮15的同手性合成得以开发，可以大规模制备。从该中间体中制备了一系列含胺的酰氨基衍生物，并在吗啉基丁酰胺161中对亲和力进行了优化，该衍生物对人NK1受体的IC50为0.17 nM。除了改善亲和力 氨基还为许多这些衍生物提供了水溶性。在体内进行测试时，发现奎尼丁衍生物L-737,488（16i）是豚鼠中P物质诱导的皮肤外渗的口服活性抑制剂（ID50 = 1.8 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00006a012
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基-1-丙醇 在 (^tBuPNN)Ru(CO)HCl 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到Potassium; 3-dimethylamino-propionate
  参考文献：
  名称：

  氨基醇和碱性放水H2氨基酸盐的一般合成

  摘要：

  开发了一种原子经济且环境友好的方法，仅使用碱性水将氨基醇转化为氨基酸盐，无需预保护或添加氧化剂，由钌钳络合物催化。水是溶剂，是羧酸基团氧原子的来源，也是真正的氧化剂，释放出二氢。通过应用这种新方法，可以以极好的收率生产许多重要且有用的天然和非天然氨基酸盐。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03488

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of NK1 Antagonists Derived from L-Tryptophan
  作者：Angus M. MacLeod、Margaret A. Cascieri、Kevin J. Merchant、Sharon Sadowski、Sarah Hardwicke、Richard T. Lewis、D. Euan MacIntyre、Joseph M. Metzger、Tung Ming Fong

  DOI：10.1021/jm00006a012

  日期：1995.3

  intermediate amino ketone 15 was developed which allows its preparation on a large scale. From this intermediate a range of amine-containing acylamino derivatives were prepared with affinity optimized in the morpholinylbutyramide 161 which has an IC50 of 0.17 nM at the human NK1 receptor. In addition to improving affinity, the amino group also provided aqueous solubility for a number of these derivatives. When

  N-乙酰基-L-色氨酸苄酯的3,5-双（三氟甲基）苄基酯（3）来源于筛选铅N-乙基-L-色氨酸苄酯，已被用作鉴定高-亲和性物质P受体拮抗剂具有改善的体内活性。将酯部分改变为酰胺或醚会导致结合亲和力的显着损失，但是转化为酮可提供与当量酯相当的亲和力的化合物。关键中间体氨基酮15的同手性合成得以开发，可以大规模制备。从该中间体中制备了一系列含胺的酰氨基衍生物，并在吗啉基丁酰胺161中对亲和力进行了优化，该衍生物对人NK1受体的IC50为0.17 nM。除了改善亲和力 氨基还为许多这些衍生物提供了水溶性。在体内进行测试时，发现奎尼丁衍生物L-737,488（16i）是豚鼠中P物质诱导的皮肤外渗的口服活性抑制剂（ID50 = 1.8 mg / kg）。
• General Synthesis of Amino Acid Salts from Amino Alcohols and Basic Water Liberating H₂
  作者：Peng Hu、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.6b03488

  日期：2016.5.18

  An atom-economical and environmentally friendly method to transform amino alcohols to amino acid salts using just basic water, without the need of pre-protection or added oxidant, catalyzed by a ruthenium pincer complex, is developed. Water is the solvent, the source of the oxygen atom of the carboxylic acid group, and the actual oxidant, with liberation of dihydrogen. Many important and useful natural

  开发了一种原子经济且环境友好的方法，仅使用碱性水将氨基醇转化为氨基酸盐，无需预保护或添加氧化剂，由钌钳络合物催化。水是溶剂，是羧酸基团氧原子的来源，也是真正的氧化剂，释放出二氢。通过应用这种新方法，可以以极好的收率生产许多重要且有用的天然和非天然氨基酸盐。