5-acetyl-4-hydroxy-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-4-hydroxy-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-hydroxy-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-diazinan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 302.253
• InChiKey: QVYBUVOFNKNWNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 、 苯甲醛 、 尿素 在 samarium diiodide 作用下， 以71%的产率得到5-acetyl-4-hydroxy-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过二碘化钐催化的 Biginelli 反应高效一锅法合成二氢嘧啶酮

  摘要：

  Biginelli 反应是醛、尿素或硫脲和 β-二羰基化合物的一锅缩合反应，由二碘化钐有效催化。生物活性二氢嘧啶酮在无溶剂条件下很容易以中等至极好的收率合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400753

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones by a Samarium Diiodide Catalyzed Biginelli Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiaoyan Han、Fan Xu、Yiqin Luo、Qi Shen

  DOI：10.1002/ejoc.200400753

  日期：2005.4

  The Biginelli reaction, a one-pot condensation of aldehydes, urea or thiourea, and β-dicarbonyl compounds, is efficiently catalyzed by samarium diiodide. The biologically active dihydropyrimidinones are easily synthesized in moderate to excellent yields under solvent-free conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  Biginelli 反应是醛、尿素或硫脲和 β-二羰基化合物的一锅缩合反应，由二碘化钐有效催化。生物活性二氢嘧啶酮在无溶剂条件下很容易以中等至极好的收率合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)