N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-cyano-3-(thiophen-2-yl)acrylamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-cyano-3-(thiophen-2-yl)acrylamide)
• 英文别名: 2-cyano-N-[4-[(2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoyl)amino]phenyl]-3-thiophen-2-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₂S₂
• mdl: MFCD02928118
• 分子量: 430.511
• InChiKey: SNWRPQHDXZMSGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-cyano-3-(thiophen-2-yl)acrylamide) 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到1,1'-(1,4-phenylene)bis(6-amino-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  某些新型的取代双吡啶酮，吡唑和噻唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过双氰基乙酰苯胺衍生物3与各种芳香醛（摩尔比为1：2）的反应合成了多种新型的双杂环衍生物，得到了相应的双亚芳基衍生物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m。另一方面，化合物3与取代的2-羟基苯甲醛6a，6b，6c反应提供2-亚氨基色烯-3-羧酰胺7a，7b，7c。化合物5与丙二腈的反应得到新的双吡啶酮9a，9b，9c，9f，9g，9h。5与肼衍生物的反应分别得到吡唑11a，11b，11c，11d，11e，11f。化合物3在室温下在氢氧化钾存在下与异硫氰酸苯酯反应，然后添加一些不同的卤代羰基化合物，得到双多官能化噻唑衍生物13a，13b，13c。双烯胺衍生物15还可与水合肼，胍和羟胺反应，分别得到双吡唑17，嘧啶19和异恶唑21衍生物。一些新合成的化合物显示出中等至高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2043
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-cyano-3-(thiophen-2-yl)acrylamide)
  参考文献：
  名称：

  某些新型的取代双吡啶酮，吡唑和噻唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过双氰基乙酰苯胺衍生物3与各种芳香醛（摩尔比为1：2）的反应合成了多种新型的双杂环衍生物，得到了相应的双亚芳基衍生物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m。另一方面，化合物3与取代的2-羟基苯甲醛6a，6b，6c反应提供2-亚氨基色烯-3-羧酰胺7a，7b，7c。化合物5与丙二腈的反应得到新的双吡啶酮9a，9b，9c，9f，9g，9h。5与肼衍生物的反应分别得到吡唑11a，11b，11c，11d，11e，11f。化合物3在室温下在氢氧化钾存在下与异硫氰酸苯酯反应，然后添加一些不同的卤代羰基化合物，得到双多官能化噻唑衍生物13a，13b，13c。双烯胺衍生物15还可与水合肼，胍和羟胺反应，分别得到双吡唑17，嘧啶19和异恶唑21衍生物。一些新合成的化合物显示出中等至高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2043

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel bis Polyfunctional Pyridine, Pyran, and Thiazole Derivatives
  作者：Elsherbiny H. El-Sayed、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1002/jhet.3276

  日期：2018.10

  derivatives 9–15, followed by the reaction with rmalononitrile dime to give polyfunctional pyridine derivative 18. Moreover, cyanoacetamide 1 was reacted with chalcone, benzylidenemalononitrile, and 1,3‐diketone to afford pyran derivatives 21, 25, and 28, respectively, followed by the reaction with ammonium acetate to afford polyfunctional pyridine derivatives 22, 26, and 29, respectively. Furthermore, thiazole

  为了继续努力寻找一类新的抗菌剂，用甲醛和苯甲酰基乙腈或丙二腈处理N，N' -（1,4-亚苯基）双（2-氰基乙酰胺）（1），得到吡啶衍生物5和分别为8。同样，用不同类型的醛处理1得到亚苄基衍生物9 – 15，然后与丙二腈腈反应，得到多官能吡啶衍生物18。此外，氰基乙酰胺1与查尔酮，亚苄基丙二腈和1,3-二酮反应生成吡喃衍生物21，25，和28，分别，随后与乙酸铵反应，得到的多官能吡啶衍生物22，26，和29，分别。此外，噻唑衍生物32制备通过处理1与元素硫和异硫氰酸苯酯。评价新合成的化合物的抗菌活性。