3-bromo-1-ethyl-2-phenyl-1H-indole | 1454868-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-ethyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Bromo-1-ethyl-2-phenylindole；3-bromo-1-ethyl-2-phenylindole
• CAS: 1454868-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN
• 分子量: 300.198
• InChiKey: PXVMYXMLWZJUMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-ethyl-2-phenyl-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-ethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  作为强效抗癌剂、抗氧化剂和抗菌剂的新型吲哚衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  吲哚在药物化学中设计新的生物活性分子具有非常关键的作用。与其他杂芳族化合物相比，它们显示出更高的生物活性或创造新的生物特性。在本研究中，1-乙基-2-苯基-3-(噻吩-2-基)-1 H-吲哚(3)、8-乙基-8 H-苯并[a]噻吩并[3,2-c]咔唑 (4)、1-乙基-2-苯基-3-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-1H-吲哚 (6) 和 1-乙基-3-(呋喃-2-基)-2 -phenyl-1H-indole (7) 通过 Pd 催化的交叉偶联反应和碘环化反应制备。确定化合物 3 和 7在计算机实验结束时似乎也是更好的候选药物评估。此外，化合物 7 对测试指示菌株提供了最佳的抗菌和抗真菌活性。它对黑曲霉ATCC 16404 显示出有效的抗真菌作用（MIC：1.17 µg mL - 1；MFC：2.7 µg mL -1）。此外，虽然化合物 3、6 和 7 与 trolox 相比表现出显着高的钼还原活性，但与trolox

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133168
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2-苯基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-bromo-1-ethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Enhanced π-frustration in carbo-benzenic chromophores

  摘要：

  描述了或多或少直接与 C18 大芳香核共轭的具有吲哚烯胺取代基的高度受阻碳苯的合成、结构和吸收光谱，并分析了它们独特的反应性。

  DOI：

  10.1039/c3cc43204a

文献信息

• Enhanced π-frustration in carbo-benzenic chromophores
  作者：Iaroslav Baglai、Valérie Maraval、Christian Bijani、Nathalie Saffon-Merceron、Zoia Voitenko、Yulian M. Volovenko、Remi Chauvin

  DOI：10.1039/c3cc43204a

  日期：——

  The synthesis, structure, and absorption spectra of highly π-frustrated carbo-benzenes with indolic enamine substituents more or less directly conjugated to the C18 macro-aromatic core are described, and their peculiar reactivity is analyzed.

  描述了或多或少直接与 C18 大芳香核共轭的具有吲哚烯胺取代基的高度受阻碳苯的合成、结构和吸收光谱，并分析了它们独特的反应性。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H activation/annulation of <i>N</i>-alkylanilines with bromoalkynes: access to functionalized 3-bromoindoles
  作者：Songjia Fang、Wenhao Chen、Huanfeng Jiang、Ruize Ma、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d2cc03298h

  日期：——

  A straightforward approach to the synthesis of 3-bromoindoles via palladium-catalyzed oxidative C–H activation/annulation of N-alkylanilines with bromoalkynes has been described. This protocol features high atom economy, excellent chemo- and regioselectivities, and good functional group tolerance. Moreover, the resultant 3-bromoindoles can be transformed to various functionalized indole derivatives

  已经描述了通过钯催化的氧化 C-H 活化 / N-烷基苯胺与溴炔烃的环化来合成 3-溴吲哚的直接方法。该协议具有高原子经济性、优异的化学和区域选择性以及良好的官能团耐受性。此外，所得的3-溴吲哚可以转化为各种功能化的吲哚衍生物，证明了该方法在有机合成中的实用性。
• 一种3-溴吲哚类化合物的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114874126A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种3‑溴吲哚类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应器中，加入N‑取代苯胺类化合物、炔溴化合物、钯盐催化剂、配体、氧化剂、碱、溶剂，于100～110℃下搅拌反应，反应液经分离纯化，得到3‑溴吲哚类化合物。本发明方法发展了N‑取代苯胺与炔卤的氧化环化反应，构建了一系列高度官能化的3‑溴吲哚类化合物。此外，原料简单易得、操作安全、条件温和、反应选择性好以及底物普适性广是反应的主要特点。
• Synthesis, Cytotoxicity, Antioxidant and Antimicrobial Activity of Indole Based Novel Small Molecules
  作者：Aslıhan Kurt-Kızıldoğan、Çiğdem Otur、Can Yılmaz、Sevki Arslan、Dogukan Mutlu、Arif Kivrak、Muheb Algso、Abdussamet Kayhan、Doğan Çetin、Metin Konus

  DOI：10.2174/1570180817999201109203226

  日期：2021.5

  explore antioxidant, antimicrobial, cytotoxic properties of novel indole derivative 1-ethyl-2-phenyl-3-phenylethyl-3-thiophen-2-yl-1H-indole (EPI) and its effect on glutathione S-transferases (GST) activities in human liver carcinoma (HepG2) cells. Materials and Methods: Pd-catalyst Sonogashira coupling reactions, MTT Assay, Antioxidant capacity test, Antimicrobial test, GST enzyme activity test. Results:

  目的：本研究通过实验研究新型吲哚衍生物 1-乙基-2-苯基-3-苯基乙基-3-噻吩-2-基-1吲哚（EPI）的抗氧化、抗菌、细胞毒特性及其对人体的影响。人肝癌 (HepG2) 细胞中的谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 活性。 背景：吲哚可能是最重要的杂环结构之一，吸引了许多科学家对药物发现的兴趣。 目的：本研究旨在探讨新型吲哚衍生物 1-乙基-2-苯基-3-苯乙基-3-噻吩-2-基-1H-吲哚 (EPI) 的抗氧化、抗菌和细胞毒特性及其对人体的影响。人肝癌 (HepG2) 细胞中的谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 活性。 材料与方法：Pd-催化剂Sonogashira偶联反应、MTT分析、抗氧化能力测试、抗菌测试、GST酶活性测试。 结果：1-乙基-2-苯基-3-(苯基乙炔基)-1H-吲哚具有抗氧化和抗菌特性。它在人肝癌细胞系 (HepG2) 中显示出对谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 酶
• Synthesis and biological activity of new indole based derivatives as potent anticancer, antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Metin Konus、Doğan Çetin、Nurhan Didem Kızılkan、Can Yılmaz、Ceylan Fidan、Muheb Algso、Emrah Kavak、Arif Kivrak、Aslıhan Kurt-Kızıldoğan、Çiğdem Otur、Dogukan Mutlu、Amine Hafis Abdelsalam、Sevki Arslan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133168

  日期：2022.9

  provided the best antibacterial and antifungal activity against the test indicator strains. It showed a potent antifungal effect on Aspergillus niger ATCC 16404 (MIC: 1.17 µg mL−1; MFC: 2.7 µg mL−1). In addition, while compounds 3, 6 and 7 showed significantly high molybdenum reducing activity compared to trolox, 7 exhibited almost the same antioxidant activity (EC50 = 7.1 µM) compared to the trolox standard

  吲哚在药物化学中设计新的生物活性分子具有非常关键的作用。与其他杂芳族化合物相比，它们显示出更高的生物活性或创造新的生物特性。在本研究中，1-乙基-2-苯基-3-(噻吩-2-基)-1 H-吲哚(3)、8-乙基-8 H-苯并[a]噻吩并[3,2-c]咔唑 (4)、1-乙基-2-苯基-3-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-1H-吲哚 (6) 和 1-乙基-3-(呋喃-2-基)-2 -phenyl-1H-indole (7) 通过 Pd 催化的交叉偶联反应和碘环化反应制备。确定化合物 3 和 7在计算机实验结束时似乎也是更好的候选药物评估。此外，化合物 7 对测试指示菌株提供了最佳的抗菌和抗真菌活性。它对黑曲霉ATCC 16404 显示出有效的抗真菌作用（MIC：1.17 µg mL - 1；MFC：2.7 µg mL -1）。此外，虽然化合物 3、6 和 7 与 trolox 相比表现出显着高的钼还原活性，但与trolox