N,N',N'',N'''-四氯甘脲 | 776-19-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: N,N',N'',N'''-四氯甘脲
• 中文别名: 1,3,4,6-四氯甘脲；四氯甘脲
• 英文名称: 1,3,4,6-tetrachloroglycoluril
• 英文别名: tetrachloro glycoluril；tetrachloroglycoluril；1,3,4,6-tetrachloro-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione；1,3,4,6-tetrachlorotetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione；1,3,4,6-Tetrachlor-glycoluril；Tetrachlorglycouril；1,3,4,6-tetrachloro-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 776-19-2；26248-99-7
• 化学式: C₄H₂Cl₄N₄O₂
• 分子量: 279.897
• InChiKey: TWVLNKKMSLYUQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

作用

四氯甘脲主要用于制备复方蚕用消毒剂。复方蚕用消毒剂“强氯安”由主剂四氯甘脲和辅剂碳酸氢铵组成，两者的重量百分比为：四氯甘脲∶碳酸氢铵＝8～12％∶85～95％。作为目前国内含氯量最高的氯制消毒剂之一，四氯甘脲原用于军事环境、饮水水源以及游泳池的消毒杀菌。然而，由于其在水中溶解度较低（20℃时仅为55毫克/公斤），影响了实用效果，逐渐被废弃不用。

应用

四氯甘脲可用于合成一种阻燃剂——四(0-甲基-苯基次膦酰基)甘脲化合物。制备方法如下：控制四氯甘脲与苯基次膦酸二甲酯的摩尔比为1∶4～1∶6，分四次将苯基次膦酸二甲酯滴加到四氯甘脲的有机溶剂溶液中，在80℃~100℃下反应5~7小时。经过纯化处理后，可得到目标化合物四(0-甲基-苯基次膦酰基)甘脲。该化合物是优良的无卤磷氮协同阻燃剂，适用于聚酯PBT、聚酯PET、聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等材料的阻燃处理。其工艺简单、设备投资少，易于实现工业化生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N'',N'''-四氯甘脲 以 水 为溶剂， 生成 甘脲
  参考文献：
  名称：

  Novel polymer coated bleaching composition

  摘要：

  一种适用于织物的漂白和清洁洗涤剂组合物，包括一种漂白稳定的表面活性剂和一种聚合物包覆的卤代丙二脲化合物，其化学式为##STR1##其中每个R独立选择氢、C.sub.1-C.sub.10直链或支链烷基、芳基或烷基取代的芳基;每个X独立选择氢、氟、氯、溴和碘，至少一个X不是氢，n为0或1。1,3,4,6-四氯丙二脲是首选的漂白剂。聚合物涂层能够在大于6.0的pH值下水合和溶解，最好是7.2至11.0，更好是9.5至11.0。聚合物制药肠溶涂层材料特别适用于本发明的涂层材料。

  公开号：

  US05000869A1
• 作为产物：
  描述：

  甘脲 在 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N,N',N'',N'''-四氯甘脲
  参考文献：
  名称：

  用三氯异氰尿酸制备几种活性的N-氯化合物

  摘要：

  已经开发了一种非常简单的方法来制备几种在有机合成，工业和医学中具有广泛应用的活性N-氯化合物。Tetrachloroglycolurils，氯胺T，Ñ -chlorosaccharin，Ñ氯琥珀酰亚胺，Ñ -chlorophthalimide，Ñ，Ñ '-dichlorophenobarbital，和Ñ，Ñ通过氯化，在室温下温和反应条件下三氯异氰尿酸合成-dichlorobarbital'。这种方法干净，快速，高效；产量也不错到极好。 氯化化合物-酰亚胺-酰胺-卤化-三氯异氰尿酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216889
• 作为试剂：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 亚磷酸二乙酯 在 N,N',N'',N'''-四氯甘脲 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl phosphorisothiocyanatidate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四氯甘脲 (TCGV) 介导的亚磷酸酯、亚膦酸酯和亚膦酸酯的异硫氰化

  摘要：

  开发了一种由 30% 等摩尔 1,3,4,6-四氯甘脲 (TCGV) 介导的 P(O)H 官能团与无机硫氰化物的通用且简便的异硫氰化方案，用于制备...

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2065491

文献信息

• 阻燃剂四(O，O-二异丙基磷酰基)甘脲化合物 及其制备方法
  申请人：苏州科技学院相城研究院

  公开号：CN103396444B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种阻燃剂四(0，0-二异丙基膦酰基)甘脲化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：制备方法为：控制四氯甘脲和亚磷酸三异丙酯的摩尔比为1∶4～1∶6，将亚磷酸三异丙酯分四次在不同的温度下滴加到四氯甘脲的有机溶剂的溶液中，在80℃～100℃，保温反应5～7h；经纯化处理，得白色针状晶体阻燃剂四(0，0-二异丙基磷酰基)甘脲。本发明化合物是优良的无卤磷氮协同阻燃剂，可用于聚酯PBT、聚酯PET、聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等的阻燃。其工艺简单，设备投资少，易于实现工业化生产。
• 阻燃剂四(O-丁基-苯基次膦酰基)甘脲化合物 及其制备方法
  申请人：苏州科技学院相城研究院

  公开号：CN103396447B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一种阻燃剂四(O-丁基-苯基次膦酰基)甘脲化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：制备方法为：控制四氯甘脲和苯基次膦酸二丁酯的摩尔比为1∶4～1∶6，分四次将苯基次膦酸二丁酯滴加到四氯甘脲的有机溶剂的溶液中，在100℃～115℃，反应5～7h，经纯化处理，得产品四(O-丁基-苯基次膦酰基)甘脲。本发明化合物是优良的无卤磷氮协同阻燃剂，可用于聚酯PBT、聚酯PET、聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等的阻燃，其工艺简单，设备投资少，易于实现工业化生产。
• 阻燃剂四(O-丙基-苯基次膦酰基)甘脲化合物 及其制备方法
  申请人：苏州科技学院相城研究院

  公开号：CN103396446B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种阻燃剂四(0-丙基-苯基次膦酰基)甘脲化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：制备方法为：控制四氯甘脲和苯基次膦酸二丙酯的摩尔比为1∶4～1∶6，分四次将苯基次膦酸二丙酯滴加到四氯甘脲的有机溶剂的溶液中，在100℃～110℃，反应5～7h，经纯化处理，得产品四(0-丙基-苯基次膦酰基)甘脲。本发明化合物是优良的无卤磷氮协同阻燃剂，可用于聚酯PBT、聚酯PET、聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等的阻燃，其工艺简单，设备投资少，易于实现工业化生产。
• Process for preparing amide derivatives from halomines and acid halides
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0541966A2

  公开（公告）日：1993-05-19

  This invention provides a process for preparing amide derivatives of acids by the reaction of haloamines and acid halides. Melamine derived acid amides are prepared by reaction of trichloro and hexachloromelamines with chloroformates and acid chlorides. The by-product chlorine may be recycled in this process. Amides, carbamates, sulfonamides, phosphoramides, and related amide derivatives may be prepared by the novel process of the invention.

  本发明提供了一种通过卤胺和酸卤化物反应制备酸酰胺衍生物的工艺。 三氯和六氯甲胺与氯甲酸酯和酸性氯化物反应制备三聚氰胺衍生酸酰胺。副产品氯可以在此过程中回收利用。 酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺、磷酰胺和相关的酰胺衍生物可通过本发明的新工艺制备。
• DUAL LAYER TABLET, METHOD OF MAKING AND USE THEREOF
  申请人：Biolab Services, Inc.

  公开号：EP1660410A1

  公开（公告）日：2006-05-31

表征谱图