(2S,3S)-1-(Biphenyl-4-carbonyl)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 136205-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(Biphenyl-4-carbonyl)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2S,3S)-1-(4-phenylbenzoyl)aziridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 136205-67-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: LAKQVHVJCIOSIZ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-二乙基-2,3-环氧琥珀酸 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2S,3S)-1-(Biphenyl-4-carbonyl)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2,3-二羧酸的合成。

  摘要：

  在两个步骤中，将（2R，3R）-（-）-环氧乙烷-2，3-二羧酸二乙酯转化为（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸二乙酯。用叠氮化三甲基甲硅烷基在含一当量乙醇的N，N-二甲基甲酰胺中进行开环，然后在N，N-二甲基甲酰胺中用三苯基膦处理。随后用氢氧化锂水解并用Dowex 50W-X 2（H +）酸化，得到（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸，其在所有方面与天然产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87140-4