N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺 | 102664-66-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 抗氧剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺
• 中文别名: N,N’,N’’-三苯基-1,3,5-苯三胺；N,N,N-三苯基-1,3,5-苯三胺；1,3,5-三(苯氨基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(phenylamino)benzene
• 英文别名: N,N',N''-triphenyl-1,3,5-triaminobenzene；N¹,N³,N⁵-triphenylbenzene-1,3,5-triamine；1,3,5- tris(N-phenylamino)benzene；N,N',N''-Triphenyl-1,3,5-benzenetriamine；1-N,3-N,5-N-triphenylbenzene-1,3,5-triamine
• CAS: 102664-66-4
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• 分子量: 351.451
• InChiKey: BMQHYGLEATWRFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  530.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

SDS

N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N',N''-Triphenyl-1,3,5-benzenetriamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 102664-66-4
俗名： 1,3,5-Tris(phenylamino)benzene
分子式： C24H21N3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
198°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺是一种优良的胺类有机物，在各类润滑油中具有良好的溶解性，并且在高温条件下表现出优秀的抗氧化性能。它能够在高温润滑油氧化试验中显著提高润滑油的使用寿命，展现出广阔的应用前景。

应用

N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺以其高热稳定性和强大的控油泥能力而著称，是一种有效的抗氧剂，适用于各种类型的润滑油。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺 在 盐酸 、 亚硝酸钠-15N 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4,6-tris(phenylamino)[15N]nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族仲胺1,3,5-三（苯氨基）苯的环亚硝化

  摘要：

  用亚硝酸或亚硝酸烷基酯将1,3,5-三（苯基氨基）苯亚硝化，得到红黑色的2,4,6-三（苯基氨基）亚硝基苯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01000-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基-苯-1,3,5-三磺酸 在 氯磺酸 作用下， 生成 N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺
  参考文献：
  名称：

  Pollak; Gebauer-Fuelnegg, Monatshefte fur Chemie, 1926, vol. 47, p. 549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3,5-tris[4-(diarylamino)phenyl]benzene and 1,3,5-tris(diarylamino)benzene derivatives
  作者：M. John Plater、Murray McKay、Toby Jackson

  DOI：10.1039/b002928i

  日期：——

  aromatic amines with aromatic aryl iodides. Full spectroscopic details are reported. Solutions of 1,3,5-tris(diarylamino)benzene derivatives in deuterated chloroform undergo hydrogen–deuterium exchange on the central ring and readily turn green owing to partial oxidation by traces of dissolved oxygen. The green colour is quenched by the addition of ascorbic acid. The solutions are more stable in chloroform

  通过铜催化的Ullmann偶联制备标题化合物。 芳香胺与芳族碘化物。报告了完整的光谱细节。1,3,5-三（二芳基氨基）苯衍生物在氘代氯仿中的溶液在中心环上进行氢-氘交换，由于部分环化而容易变绿氧化作用通过微量的溶解氧。通过添加绿色来淬灭绿色抗坏血酸。解决方案在以下方面更稳定氯仿 通过基本过滤 氧化铝去除痕量酸。N-芳基苯磺酰胺可通过以下方法转化为二芳基胺：钠盐 的 苯胺。
• Glass Formation and Phase Transition of Novel π-Electron Starburst Molecules, 1,3,5-Tris(phenyl-2-thienylamino)benzene and 1,3,5-Tris(phenyl-3-thienylamino)benzene
  作者：Emi Ueta、Hideyuki Nakano、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1246/cl.1994.2397

  日期：1994.12

  Novel π-electron starburst molecules, 1,3,5-tris(phenyl-2-thienylamino)benzene (α-TPTAB) and 1,3,5-tris(phenyl-3-thienylamino)benzene (β-TPTAB), are found to form amorphous glasses with well-defined glass-transition temperatures of 38 and 46 °C, respectively, while 1,3,5-tris(diphenylamino)benzene instantly crystallizes. The result leads to a concept of “increasing the number of conformers of nonplanar molecules” for a molecular design of amorphous molecular glasses. The glasses of α-TPTAB and β-TPTAB are found to be transformed finally into crystals with the highest melting points via metastable crystals on heating.

  新型π电子星芒分子——1,3,5-三(苯基-2-噻吩胺基)苯(α-TPTAB)和1,3,5-三(苯基-3-噻吩胺基)苯(β-TPTAB)被发现分别在38°C和46°C形成具有明确定义的玻璃化转变温度的非晶玻璃，而1,3,5-三(二苯胺基)苯则会立即结晶。这一结果导致了“增加非平面分子构象数”的非晶分子玻璃分子设计的概念。通过加热，α-TPTAB和β-TPTAB的玻璃最终会转变为通过亚稳晶体达到的最高熔点晶体。
• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。
• Synthesis and Intramolecular Energy- and Electron-Transfer of 3D-Conformeric Tris(fluorenyl-[60]fullerenylfluorene) Derivatives
  作者：He Yin、Min Wang、Loon-Seng Tan、Long Y. Chiang

  DOI：10.3390/molecules24183337

  日期：——

  side of the geometrical molecular cis-cup-shape structure. A sequential synthetic route was described to afford this 3D configurated conformer in a high yield with various spectroscopic characterizations. In principle, a nanostructure with a non-coplanar 3D configuration in design should minimize the direct contact or π-stacking of fluorene rings with each other during molecular packing to the formation

  合成了新的 3D 构象异构体以显示具有几何分支的 2-二苯基氨基芴（DPAF-C2M）发色团的纳米分子构型，使用对称的 1,3,5-三氨基苯环作为连接三个融合 DPAF-C2M 部分的中心核心。该设计导致了一类 cis-cup-tris[(DPA​​F-C2M)-C60(>DPAF-C9)] 3D 构象异构体，每个纳米分子具有三个双加合物类似笼，面向几何分子 cis-cup-形状结构。描述了一种连续合成路线，以高产率提供这种具有各种光谱特征的 3D 配置构象异构体。原则上，在设计中具有非共面 3D 配置的纳米结构应尽量减少在分子堆积过程中芴环彼此之间的直接接触或 π 堆积，以形成富勒体阵列。它还可以防止其在固体中的光激发态的自淬灭效应。还研究了这种顺式杯形构象器的光物理特性。
• O-Alkylation of phenol derivatives via a nucleophilic substitution
  作者：Clément Cazorla、Émilie Pfordt、Marie-Christine Duclos、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c1gc15481h

  日期：——

  The alkylation of phenol derivatives can be achieved in good yield via Lewis or Brønsted acid. The only by-product of the reaction is water and the catalyst can be recycled when using Brønsted acid.

  这 烷基化 的 苯酚可以通过路易斯酸或布朗斯台德酸以高收率获得衍生物。该反应的唯一副产物是水 和 催化剂 使用布朗斯台德酸可回收利用。