2-Amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-(prop-2-yn-1-yl)-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-(prop-2-yn-1-yl)-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-prop-2-ynylspiro[6,8-dihydrochromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: DHHDQPGTSYENEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-(prop-2-yn-1-yl)-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Click-chemistry-based multicomponent condensation approach for design and synthesis of spirochromene-tethered 1,2,3-triazoles as potential antitubercular agents

  摘要：

  设计并合成了一系列以螺环氢萘为连接的1,2,3-三唑化合物（1,2,3-三唑基螺环氢萘），采用基于点击化学的一锅法五组分反应，反应物包括N-丙炔异氟酮、丙二腈、二甲酮（或4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮）、芳基烷基卤化物和叠氮化钠，使用纤维素负载的CuI纳米颗粒（Cell-CuI NPs）作为非均相催化剂。所有合成的化合物均筛选了对抗结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛型结核分枝杆菌BCG（ATCC 35743）的抑制活性，无论在活性状态还是休眠状态下。在筛选过程中，化合物6h、j、l显示出对牛型结核分枝杆菌BCG的良好抗分枝杆菌活性，而化合物7d、h、l则显示出对结核分枝杆菌H37Ra和牛型结核分枝杆菌BCG的良好抗分枝杆菌活性。活性化合物对三种人癌细胞系（MCF-7、HCT116和A549）表现出无细胞毒性。活性化合物的选择性指数大于10，显示出作为抗结核药物的潜力。这些活性化合物还被评估了体外抗菌活性，其中五个（6h、l、7b、f、l）对革兰阳性和革兰阴性细菌均表现出良好的抗菌活性。化合物6h、j、l对牛型结核分枝杆菌BCG表现出良好的活性，可以作为进一步修饰和优化的良好先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2955-y

文献信息

• ZrO₂ nanoparticles as a reusable solid dual acid–base catalyst for facile one-pot synthesis of multi-functionalized spirooxindole derivatives under solvent free condition
  作者：Chandan Bodhak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra16259a

  日期：——

  A two-step one-pot protocol for the facile synthesis of biologically important spirooxindole derivatives such as spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles] and spiro[indoline-3,4′(1H′)-pyrano-[2,3-c]pyrazol-2-ones has been developed. In this method ZrO2 nanoparticles have been utilized as a reusable solid dual acid–base catalyst to get quick access to the multi-functionalized spirooxindole derivatives under solvent

  两步一锅操作方案，可轻松合成生物学上重要的螺氧杂吲哚衍生物，例如spiro [4 H -pyran -3,3'-oxindoles]和螺螺[indoline-3,4'（1 H '）-pyrano-已经开发了[2，3 - c ]吡唑-2-酮。在这种方法中，ZrO 2纳米颗粒已被用作可重用的固体双酸碱催化剂，可在室温下在无溶剂条件下快速获得多功能的螺氧杂吲哚衍生物。该方法的主要优点是操作简便，减少反应时间，消除溶剂，产品收率高，后处理程序方便以及使用无毒且可回收的ZrO 2纳米催化剂。所有这些因素使本方法经济，绿色和可持续。