2-hydroxy-5-pyridinecarboxylic acid chloride | 57659-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-pyridinecarboxylic acid chloride
• 英文别名: 6-hydroxynicotinoyl chloride；6-oxo-1H-pyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 57659-03-7
• 化学式: C₆H₄ClNO₂
• mdl: MFCD11617059
• 分子量: 157.556
• InChiKey: ZTUJAURKGQRLFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-pyridinecarboxylic acid chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Boronic acid-containing aminopyridine- and aminopyrimidinecarboxamide CXCR1/2 antagonists: Optimization of aqueous solubility and oral bioavailability

  摘要：

  The chemokine receptors CXCR1 and CXCR2 are important pharmaceutical targets due to their key roles in inflammatory diseases and cancer progression. We have previously identified 2-[5-(4-fluoro-phenylcarbamoyl)-pyridin-2-ylsulfanylmethyl]-phenylboronic acid (SX-517) and 6-(2-boronic acid-5-trifluoromethoxy-benzylsulfanyl)-N-(4-fluoro-phenyl)-nicotinamide (SX-576) as potent non-competitive boronic acid-containing CXCR1/2 antagonists. Herein we report the synthesis and evaluation of aminopyridine and aminopyrimidine analogs of SX-517 and SX-576, identifying (2-{(benzyl)[(5-boronic acid-2pyridyl) methyl] amino}-5-pyrimidinyl)(4-fluorophenylamino) formaldehyde as a potent chemokine antagonist with improved aqueous solubility and oral bioavailability. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.090
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基烟酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到2-hydroxy-5-pyridinecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  缺电子酚的脱氧氟化

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了在环境条件下使用次氯酸盐作为氯化剂在水性介质中轻松合成 2-chloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium 盐。此外，还提出了一种基于聚[氟化氢]盐的空气稳定且对水分不敏感的脱氧氟化试剂，它能够在 DBU 作为碱存在下将缺电子酚或芳基甲硅烷基醚转化为相应的芳基氟化物, 具有优良的产量和对官能团的高耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01018

文献信息

• Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors and Methods of Using Same
  申请人：Cywin Lawrence Charles

  公开号：US20060276515A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  揭示了对可溶性环氧化物酶（sEH）具有活性的化合物，以及其组合物和使用和制备这些化合物的方法。
• Novel pyridones and their use as modulators of serine hydrolase enzymes
  申请人：Dalhousie University

  公开号：US20020049330A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  This invention relates to a compound of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof; in which preferably R 3 , R 4 and R 6 are each hydrogen; X is C═O or CH 2 ; and R 7 and R 8 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, (C 1 -C 12 )alkyl, (C 3 -C 8 )cycloalkyl and (C 1 -C 2 )alkyl(C 6 -C 14 )aryl; or R 7 and R 8 when taken together form a (C 2 -C 7 )alkylene group; or —NR 7 R 8 together forms a (C 2 -C 14 )heterocyclic or substituted (C 2 -C 14 )heterocyclic. Such compounds modulate the activity of serine hydrolases and can be used in pharmaceutical compositions for the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为I:1或其药用盐；其中，最好的情况是R3、R4和R6分别为氢；X为C═O或CH2；而R7和R8分别独立地选自氢、(C1-C12)烷基、(C3-C8)环烷基和(C1-C2)(C6-C14)芳基的组合；或者当R7和R8一起形成(C2-C7)烷基基团时；或者—NR7R8一起形成(C2-C14)杂环或取代的(C2-C14)杂环。这些化合物调节丝氨酰水解酶的活性，可用于治疗阿尔茨海默病的药物组合物中。
• [EN] CARBAMOYLOXY DERIVATIVES OF MUTILINE AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES CARBAMOYLOXY DE MUTILINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997025309A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) Derivatives of mutiline of formula (1A) and pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof, in which R1 is ethyl or vinyl, Y is a carbamoyloxy group, in which the N-atom is unsubstituted, or mono- or di-substituted, are useful in the treatment of bacterial infections.(FR) Dérivés de mutiline représentés par la formule (1A), ainsi que leurs sels et dérivés pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle R1 représente éthyle ou vinyle, Y représente un groupe carbamoyloxy, dans lequel l'atome N est non substitué, ou mono ou di-substitué. Ces composés sont utiles dans le traitement d'infections bactériennes.

  (中文) 公式（1A）的多滤青霉素衍生物及其药学上可接受的盐和衍生物，在其中R1为乙基或乙烯基，Y为羰基氧基团，在其中N原子未被取代或被单取代或双取代，可用于治疗细菌感染。
• Process for the production of 2-chloro-5-chloromethyl-pyridine
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US06022974A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  A process for the production of 2-chloro-5-chloromethylpyridine of the formula: ##STR1## starting from 6-hydroxynicotinic acid of the formula: ##STR2## In this way 6-hydroxynicotinic acid is reacted with an acid chloride to 6-hydroxynicotinoyl chloride of the formula: ##STR3## The latter is then catalytically hydrogenated with hydrogen to 6-hydroxy-5-hydroxymethylpyridine of the formula: ##STR4## The latter is then catalytically hydrogenated with hydrogen to 2-hydroxy-5-hydroxymethylpyridine of the formula: ##STR5## which is then chlorinated to the end product according to formula I.

  从6-羟基烟酸（分子式如下）开始，制备分子式为2-氯-5-氯甲基吡啶的工艺如下：##STR2## 首先将6-羟基烟酸与酸氯化物反应，得到6-羟基烟酰氯（分子式如下）：##STR3## 然后用氢气催化还原6-羟基烟酰氯，得到6-羟基-5-羟甲基吡啶（分子式如下）：##STR4## 接着用氢气催化还原6-羟基-5-羟甲基吡啶，得到2-羟基-5-羟甲基吡啶（分子式如下）：##STR5## 最后对2-羟基-5-羟甲基吡啶进行氯化反应，得到目标产物（分子式如下）：##STR1##
• 6-Substituted-2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20080255092A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula (I) as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2c associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: R6 D R?N—R″R* where R6 is —(CrC3)alkyl-S—(C0-C3)alkyl-R10, —(C1-C3)alkyl-NR11R12, —(CrC3)alkyl-O—R13. and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式（I）的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物，作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：R6为—（CrC3）烷基-S—（C0-C3）烷基-R10，—（C1-C3）烷基-NR11R12，—（CrC3）烷基-O—R13，其他取代基如规范中所定义。