2-(cyclohex-2-en-1-yl)-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 1160184-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-2-en-1-yl)-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(cyclohex-2-enyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1160184-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ILJHSDZYVRBLPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-formyl-1-methyl-1H-indol-2-yl)zinc pivalate 、 3-溴环己烯 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-(cyclohex-2-en-1-yl)-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TMPZnOPiv•LiCl：制备敏感芳族和杂芳族化合物的空气稳定固体新戊酸锌的新基础

  摘要：

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ol400242r

文献信息

• New Mixed Li/Mg and Li/Mg/Zn Amides for the Chemoselective Metallation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Christoph J. Rohbogner、Stefan H. Wunderlich、Giuliano C. Clososki、Paul Knochel

  DOI：10.1002/ejoc.200801277

  日期：2009.4

  New mixed Li/Mg and Li/Mg/Zn amides have been synthesized starting from readily prepared secondary amines. They allow a highly chemoselective directed magnesiation or zincation of various polyfunctional aromatics and heteroaromatics. The kinetic basicity, solubility and stability of these new bases have been compared with those of the corresponding 2,2,6,6-tetramethylpiperamide-derived bases.(© Wiley-VCH

  新的混合 Li/Mg 和 Li/Mg/Zn 酰胺已从易于制备的仲胺开始合成。它们允许各种多官能芳烃和杂芳烃的高度化学选择性定向镁化或锌化。这些新碱的动力学碱度、溶解度和稳定性与相应的 2,2,6,6-四甲基哌酰胺衍生碱进行了比较。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )