N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(cyclohexene-3-yl)-L-homo-serine | 374558-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(cyclohexene-3-yl)-L-homo-serine
• 英文别名: (2S)-4-cyclohex-2-en-1-yloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 374558-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: XXBQWFLDUBICHG-KIYNQFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(cyclohexene-3-yl)-L-homo-serine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-O-cyclohexyl-L-homo-serine
  参考文献：
  名称：

  基于L氨基酸的N型钙通道阻滞剂的结构活性研究。

  摘要：

  描述了基于L-氨基酸的N型钙通道阻滞剂的合成及其构效关系（SAR）。评价合成的化合物对N型和L型钙通道的抑制活性，重点是降低由于阻断L型钙通道而引起的心血管副作用的选择性。在筛选我们的化合物库的过程中，N-（叔丁氧羰基）-L-天冬氨酸衍生物1a被确定为一系列新的N型钙通道阻滞剂的初始铅化合物，该抑制剂可抑制钙流入IMR- 32个人类神经母细胞瘤细胞，IC（50）为3.4 microM。在使用IMR-32细胞的电生理实验中，化合物1a也显示出N型钙通道电流的阻滞作用（在10 microM处抑制34％，n = 3）。作为1a氨基酸残基转化的结果，发现包含N-（叔丁氧羰基）-L-半胱氨酸的化合物12a是有效的N型钙通道阻滞剂，IC（50）为0.61 microM 。因此，选择L-半胱氨酸作为进一步修饰的潜在结构基序。以S-环己基甲基-L-半胱氨酸为中心支架优化L-半胱氨酸的C和N端可产生有效和选

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00558-8
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-高丝氨酸 、 3-溴环己烯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(cyclohexene-3-yl)-L-homo-serine
  参考文献：
  名称：

  基于L氨基酸的N型钙通道阻滞剂的结构活性研究。

  摘要：

  描述了基于L-氨基酸的N型钙通道阻滞剂的合成及其构效关系（SAR）。评价合成的化合物对N型和L型钙通道的抑制活性，重点是降低由于阻断L型钙通道而引起的心血管副作用的选择性。在筛选我们的化合物库的过程中，N-（叔丁氧羰基）-L-天冬氨酸衍生物1a被确定为一系列新的N型钙通道阻滞剂的初始铅化合物，该抑制剂可抑制钙流入IMR- 32个人类神经母细胞瘤细胞，IC（50）为3.4 microM。在使用IMR-32细胞的电生理实验中，化合物1a也显示出N型钙通道电流的阻滞作用（在10 microM处抑制34％，n = 3）。作为1a氨基酸残基转化的结果，发现包含N-（叔丁氧羰基）-L-半胱氨酸的化合物12a是有效的N型钙通道阻滞剂，IC（50）为0.61 microM 。因此，选择L-半胱氨酸作为进一步修饰的潜在结构基序。以S-环己基甲基-L-半胱氨酸为中心支架优化L-半胱氨酸的C和N端可产生有效和选

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00558-8

文献信息

• Structure–Activity Study and Analgesic Efficacy of Amino Acid Derivatives as N-Type Calcium Channel Blockers
  作者：Takuya Seko、Masashi Kato、Hiroshi Kohno、Shizuka Ono、Kazuya Hashimura、Hideyuki Takimizu、Katsuhiko Nakai、Hitoshi Maegawa、Nobuo Katsube、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00414-0

  日期：2001.8

  The synthesis and structure activity relationship (SAR) study of a novel series of N-type calcium channel blockers are described. L-Cysteine derivative 2a was found to be a potent and selective N-type calcium channel blocker with IC50 0.63 muM on IMR-32 assay. Compound 2a showed analgesic efficacy in the rat formalin-induced pain model by intrathecal and oral administration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure–activity study of l-amino acid-based N-type calcium channel blockers
  作者：Takuya Seko、Masashi Kato、Hiroshi Kohno、Shizuka Ono、Kazuya Hashimura、Hideyuki Takimizu、Katsuhiko Nakai、Hitoshi Maegawa、Nobuo Katsube、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00558-8

  日期：2003.4

  amino acid residue of 1a, compound 12a, that include N-(t-butoxycarbonyl)-L-cysteine, was found to be a potent N-type calcium channel blocker with an IC(50) of 0.61 microM. Thus, L-cysteine was selected as a potential structural motif for further modification. Optimization of C- and N-terminals of L-cysteine using S-cyclohexylmethyl-L-cysteine as a central scaffold led to potent and selective N-type

  描述了基于L-氨基酸的N型钙通道阻滞剂的合成及其构效关系（SAR）。评价合成的化合物对N型和L型钙通道的抑制活性，重点是降低由于阻断L型钙通道而引起的心血管副作用的选择性。在筛选我们的化合物库的过程中，N-（叔丁氧羰基）-L-天冬氨酸衍生物1a被确定为一系列新的N型钙通道阻滞剂的初始铅化合物，该抑制剂可抑制钙流入IMR- 32个人类神经母细胞瘤细胞，IC（50）为3.4 microM。在使用IMR-32细胞的电生理实验中，化合物1a也显示出N型钙通道电流的阻滞作用（在10 microM处抑制34％，n = 3）。作为1a氨基酸残基转化的结果，发现包含N-（叔丁氧羰基）-L-半胱氨酸的化合物12a是有效的N型钙通道阻滞剂，IC（50）为0.61 microM 。因此，选择L-半胱氨酸作为进一步修饰的潜在结构基序。以S-环己基甲基-L-半胱氨酸为中心支架优化L-半胱氨酸的C和N端可产生有效和选