N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-(cyclohex-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1037290-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-(cyclohex-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1037290-55-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 365.496
• InChiKey: YUIJYWMLEPFSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-(cyclohex-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 [CpFe(C₂H₄)][Li(tmeda)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(3Z,3aRS,7aRS)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenylmethylene-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于“高贵”任务的廉价金属：低价铁配合物催化的环异构化和环加成反应的制备和机械方面

  摘要：

  在乙烯或 COD 存在下，二茂铁与锂的反应允许大规模制备 Fe(0)-ate 络合物 1 和 4，结果证明它们是各种 Alder-ene 的优良催化剂，[4 +2]、[5+2] 和 [2+2+2] 环加成和多不饱和底物的环异构化反应。固态高铁酸盐 1 和 4 的结构揭示了还原铁中心与配体球共享电子密度的能力。这一特征与结合烯烃的动力学不稳定性相结合，被认为是不同烯炔或二炔底物易于氧化环化作为观察到的骨架重组的触发事件的原因。这种机械建议得到了高度指示性的氘标记实验的证实。而且，借助 Fe(+1) 配合物 6，可以拦截氧化环化歧管的两种不同产物，尽管其电子数为 17，但在某些情况下也具有催化能力。来自 6 和 tolane 的不寻常的环丁二烯配合物 38 用 X 射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/ja0777180
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 3-溴环己烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-(cyclohex-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Three-Component Cyanotrifluoromethylation/Azidotrifluoromethylation and Carbocyclization of 1,6-Enynes

  摘要：

  A novel three-component strategy for the cyanotrifluoromethylation/azidotrifluoromethylation and carbocyclization of 1,6-enynes is developed. The reaction proceeds smoothly under a moderate temperature by using a copper catalyst, which provides a rapid and concise access to addition-carbocyclization products. Furthermore, the products obtained can be useful building blocks in discoveries of lead compounds and other biologically active CF3-containing heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol501574f

文献信息

• Radical Borylation/Cyclization Cascade of 1,6-Enynes for the Synthesis of Boron-Handled Hetero- and Carbocycles
  作者：Shi-Chao Ren、Feng-Lian Zhang、Jing Qi、Yun-Shuai Huang、Ai-Qing Xu、Hong-Yi Yan、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b01889

  日期：2017.5.3

  construct boron-handled cyclic molecules was developed based on a radical borylation/cyclization cascade of 1,6-enynes. The process was initiated by the chemo- and regio-controlled addition of an N-heterocyclic carbene-boryl radical to an alkene or alkyne, followed by ring closure to afford boron-substituted cyclic skeletons. Further molecular transformations of the cyclic products to synthetically

  基于 1,6-烯炔的自由基硼化/环化级联，开发了一种构建硼处理环状分子的合成方法。该过程由化学和区域控制的 N-杂环卡宾硼基与烯烃或炔烃的加成开始，然后闭环以提供硼取代的环状骨架。还证明了环状产物向合成有用的结构单元的进一步分子转化。
• Versatile Tandem Ring-Opening/Ring-Closing Metathesis Polymerization: Strategies for Successful Polymerization of Challenging Monomers and Their Mechanistic Studies
  作者：Hyeon Park、Eun-Hye Kang、Laura Müller、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/jacs.5b12223

  日期：2016.2.24

  electronic effects of the alkyne substituents influenced alkyne addition selectivity and the polymerization reactivity. Further polymerization kinetics studies revealed that the rate-determining step of monomers containing certain internal alkynes was the six-membered cyclization step via β-addition, whereas that for other monomers was the conventional intermolecular propagation step, as observed in other

  串联开环/闭环复分解 (RO/RCM) 导致极快的活性聚合；然而，根据之前的报道，只有含有某些环烯烃、末端炔烃和氮连接体组合的单体才能成功地进行串联聚合。在检查了聚合途径后，我们提出相对缓慢的分子内环化可能会导致竞争性副反应，例如分子间交叉复分解反应，以形成无活性的传播物种。因此，我们开发了两种策略来提高串联聚合效率。首先，我们修改了单体结构，通过增强 Thorpe-Ingold 效应来加速串联 RO/RCM 环化。该策略提高了聚合速率并抑制了链转移反应以实现受控聚合，甚至对于树枝状聚合物的具有挑战性的合成。或者，降低反应浓度有利于串联聚合，这表明缓慢的串联 RO/RCM 环化步骤是之前失败的主要原因。为了拓宽单体范围，我们使用含有内部炔烃的单体，并观察到由于内部炔烃上的非选择性 α-加成和 β-加成，产生了具有不同环尺寸的两种不同聚合物单元。对具有内部炔烃的各种单体进行的彻底实验表明，炔
• Nickel-Catalyzed Chemo- and Stereoselective Alkenylative Cyclization of 1,6-Enynes with Alkenyl Boronic Acids
  作者：Chun-Ming Yang、Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201302180

  日期：2013.9.9

  Discover nickel! A nickel‐catalyzed alkenylative cyclization of 1,6‐enynes and alkenyl boronic acids affording substituted pyrrolidines and dihydrofurans is described (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, Ts = p‐toluene sulfonate). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. A possible reaction mechanism involving a nickelacyclopentene intermediate is proposed.

  发现镍！描述了镍催化的1,6-炔烃和烯基硼酸的烯基化环化反应，提供了取代的吡咯烷和二氢呋喃（参见示意图； cod = 1,5-环辛二烯，Ts = 对甲苯磺酸盐）。该反应是高度化学和立体选择性的。提出了一种可能的反应机理，涉及镍环戊烯中间体。
• Coupling/cyclization of 1,6-enynes with aryl halides: an efficient and general route for the synthesis of functionalized hexahydroindole and hexahydrobenzofuran derivatives
  作者：Tuan-jie Meng、Yi-min Hu、Yong-jie Sun、Tao Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.029

  日期：2010.11

  An efficient and general route for the synthesis of functionalized hexahydroindole and hexahydrobenzofuran derivatives has been developed via the palladium-catalyzed domino coupling/cyclization reaction of 1,6-enynes and aryl halides. The results indicated that the electronic properties of the aryl halides strongly affect the reaction yields.

  通过钯催化的1,6-炔烃和芳基卤化物的多米诺偶联/环化反应，已经开发出一种有效的通用途径，用于合成官能化的六氢吲哚和六氢苯并呋喃衍生物。结果表明，芳基卤化物的电子性质强烈影响反应产率。
• Copper-Catalyzed Three-Component Cyanotrifluoromethylation/Azidotrifluoromethylation and Carbocyclization of 1,6-Enynes
  作者：Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Zhao-Zhao Zhou、Hui-Liang Hua、Yi-Feng Qiu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol501574f

  日期：2014.8.1

  A novel three-component strategy for the cyanotrifluoromethylation/azidotrifluoromethylation and carbocyclization of 1,6-enynes is developed. The reaction proceeds smoothly under a moderate temperature by using a copper catalyst, which provides a rapid and concise access to addition-carbocyclization products. Furthermore, the products obtained can be useful building blocks in discoveries of lead compounds and other biologically active CF3-containing heterocycles.