ethyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)hexanoate | 165388-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)hexanoate
• CAS: 165388-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: IUXQNVVWYYXZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)hexanoate 在 2-吡咯烷酮 、 sodium 、 potassium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 150.0h， 以40%的产率得到ethyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed Coupling of α-Bromocarboxylate with ω-Lactam

  摘要：

  本文特别讨论了与α-溴羧基化合物和五元Ω-内酰胺环反应有关的问题。使用特定的异相铜催化剂实现了 C - N 亲核偶联。文中介绍了作为新型潜在透皮增强剂关键中间体的 6-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)己酸乙酯的合成途径。所有生成的化合物都通过核磁共振和红外光谱进行了表征。

  DOI：

  10.2174/157017809787003205

文献信息

• Copper Catalyzed Coupling of α-Bromocarboxylate with ω-Lactam
  作者：Katerina Brychtova、Oldrich Farsa、Jozef Csollei

  DOI：10.2174/157017809787003205

  日期：2009.1.1

  This paper especially deals with the problem associated with the reaction of α-bromocarboxyl compound and 5- membered ω-lactam ring. Specific heterogeneous copper catalyst was used to achieve the C – N nucleophilic coupling. Synthetic pathway of ethyl-6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)hexanoate as the key intermediate of new potential transdermal enhancers is described. All generated compounds were characterized by NMR and IR spectroscopy.

  本文特别讨论了与α-溴羧基化合物和五元Ω-内酰胺环反应有关的问题。使用特定的异相铜催化剂实现了 C - N 亲核偶联。文中介绍了作为新型潜在透皮增强剂关键中间体的 6-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)己酸乙酯的合成途径。所有生成的化合物都通过核磁共振和红外光谱进行了表征。