(S)-N-(1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)acetamide | 1008527-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-N-(1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1008527-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• mdl: MFCD03965261
• 分子量: 203.244
• InChiKey: DQAFWJOMDWZTBB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)acetamide 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₄H₁₇N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类反向转类似物的合成与构象分析

  摘要：

  合成了新的基于苯并咪唑的四肽模拟物，并通过NMR和分子建模技术研究了它们的构象特征。所有分析得出的结论是，β转角在2和3中均稳定。由于扭转角的值不能明确定义β形转弯类型，因此可以将结构2和3分配给通用IV型分类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.110
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetamido-N-(2-aminophenyl)propanamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-N-(1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类反向转类似物的合成与构象分析

  摘要：

  合成了新的基于苯并咪唑的四肽模拟物，并通过NMR和分子建模技术研究了它们的构象特征。所有分析得出的结论是，β转角在2和3中均稳定。由于扭转角的值不能明确定义β形转弯类型，因此可以将结构2和3分配给通用IV型分类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.110

文献信息

• [EN] A VERSATILE LIGAND FOR PALLADIUM-CATALYZED META-C-H FUNCTIONALIZATIONS<br/>[FR] LIGAND POLYVALENT POUR DES FONCTIONNALISATIONS DE MÉTA-C-H CATALYSÉES PAR DU PALLADIUM
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017184589A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A class of mono-protected 3-amino-2- hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta- C-H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed. The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C-H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C-H amination reaction and a meta-C-H alkynylation reaction.

  一种单保护的3-氨基-2-羟基吡啶（MPAHP）配体类别，能够利用去环戊烯作为瞬时介质，实现苯胺、酚、苯乙酸和生物相关杂环化合物的间位C-H芳基化。该间位芳基化方法在制药行业中的适用性通过对杂环底物和杂环碘化合物的示例进行说明，这一成就得益于使用MPAHP配体。MPAHP配体的启用性质还通过开发间位C-H氨化反应和间位C-H炔基化反应来展示其实现其他间位C-H官能化过程的能力。
• Versatile ligand for palladium-catalyzed meta-C—H functionalizations of aromatic substrates
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10696635B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  A class of mono-protected 3-amino-2-hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta-C—H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed, such as in the formation of a reaction product of Formula IA: The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C—H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C—H amination reaction and a meta-C—H alkynylation reaction.

  本发明公开了一类单保护 3-氨基-2-羟基吡啶（MPAHP）配体，该配体可以使用降冰片烯作为瞬时介质，对苯胺、苯酚、苯乙酸和生物相关杂环化合物进行元-C-H 芳基化反应，例如形成式 IA 的反应产物： 这种元芳基化方法在制药业中的适用性说明了杂芳基底物和杂芳基碘偶联剂的适用性，使用 MPAHP 配体使这一壮举成为可能。通过开发元-C-H 氨基化反应和元-C-H 炔化反应，还说明了 MPAHP 配体在实现其他元-C-H 功能化过程中的促进作用。
• A VERSATILE LIGAND FOR PALLADIUM-CATALYZED META-C-H FUNCTIONALIZATIONS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20190119212A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  A class of mono-protected 3-amino-2-hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta-C—H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed. The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C—H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C—H amination reaction and a meta-C—H alkynylation reaction.
• Synthesis and conformational analysis of benzimidazole-based reverse turn mimics
  作者：Giordano Lesma、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.110

  日期：2008.2

  New benzimidazole-based tetrapeptide mimics were synthesized and their conformational features were studied by NMR and molecular modeling techniques. All the analyses led to the conclusion that a β-turn is stabilized in both 2 and 3. Since values of the torsion angles do not allow an univocal definition of the β-turn type, structures 2 and 3 could be assigned to the generic type IV classification.

  合成了新的基于苯并咪唑的四肽模拟物，并通过NMR和分子建模技术研究了它们的构象特征。所有分析得出的结论是，β转角在2和3中均稳定。由于扭转角的值不能明确定义β形转弯类型，因此可以将结构2和3分配给通用IV型分类。