1-(2-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone | 1263151-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-phenyl-5-pyridin-4-yl-[1,3,4]oxadiazol-3-yl)ethanone；2-phenyl-3-acetyl-5-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole；1-(2-phenyl-5-pyridin-4-yl-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1263151-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: DVASYSZKJWOZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以62%的产率得到1-(5-phenyl-3-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME 2,3-DIHYDRO-1,3,4-OXADIAZOLES AND 4,5-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZOLES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  目的：本研究的主要目的是合成和评价新型的2,3-二氢-1,3,4-噁二唑和4,5-二氢-1,2,4-三唑衍生物的细胞毒活性。 方法：通过在回流乙酸酐中环化N'-(取代苯基亚甲基)异烟肼酰肼3a-e，合成了2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h。将2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h转化为相应的4,5-二氢-1,2,4-三唑5a-h，使用氨水。根据物理和光谱数据鉴定了所有合成的化合物。使用Sulforhodamine B（SRB）比色法，评估了标题化合物对人类癌细胞系（MCF-7）的细胞毒活性。 结果：所有合成的化合物在FTIR，1HNMR和质谱分析中显示出特征峰。体外细胞毒活性的结果表明，化合物4c与标准药物多柔比星（IC50 = 8.02 µM）相比，表现出等效的细胞毒活性，其IC50值为8.04 µM。其他化合物与参考标准相比，显示出良好至中等的细胞毒活性。 结论：我们以定量收率合成了一系列标题化合物。大多数衍生物表现出中等至良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.22159/ijpps.2020v12i8.36508
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME 2,3-DIHYDRO-1,3,4-OXADIAZOLES AND 4,5-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZOLES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  目的：本研究的主要目的是合成和评价新型的2,3-二氢-1,3,4-噁二唑和4,5-二氢-1,2,4-三唑衍生物的细胞毒活性。 方法：通过在回流乙酸酐中环化N'-(取代苯基亚甲基)异烟肼酰肼3a-e，合成了2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h。将2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h转化为相应的4,5-二氢-1,2,4-三唑5a-h，使用氨水。根据物理和光谱数据鉴定了所有合成的化合物。使用Sulforhodamine B（SRB）比色法，评估了标题化合物对人类癌细胞系（MCF-7）的细胞毒活性。 结果：所有合成的化合物在FTIR，1HNMR和质谱分析中显示出特征峰。体外细胞毒活性的结果表明，化合物4c与标准药物多柔比星（IC50 = 8.02 µM）相比，表现出等效的细胞毒活性，其IC50值为8.04 µM。其他化合物与参考标准相比，显示出良好至中等的细胞毒活性。 结论：我们以定量收率合成了一系列标题化合物。大多数衍生物表现出中等至良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.22159/ijpps.2020v12i8.36508

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• 3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles: A New Scaffold for the Selective Inhibition of Monoamine Oxidase B
  作者：Elias Maccioni、Stefano Alcaro、Roberto Cirilli、Sara Vigo、Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Matilde Yanez、Giosuè Costa、Laura Casu、Peter Matyus、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm2002876

  日期：2011.9.22

  3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and tested as inhibitors against human monoamine oxidase (MAO) A and B isoforms. Several compounds, obtained as racemates, were identified as selective MAO-B inhibitors. The enantiomers of some derivatives were separated by enantioselective HPLC and tested. The R-enantiomers always showed the highest activity. Docking study

  设计，合成并测试了3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑类化合物作为抗人单胺氧化酶（MAO）A和B同工型的抑制剂。鉴定为外消旋体的几种化合物被鉴定为选择性MAO-B抑制剂。通过对映选择性HPLC分离并测试了一些衍生物的对映异构体。在[R对映体总活性最高。对接研究和分子动力学模拟证明了推定的结合模式。我们得出的结论是，这些1,3,4-恶二唑衍生物是有前途的可逆和选择性MAO-B抑制剂。
• A Facile Route to the synthesis of 1,3,4-Oxadiazoline Derivatives
  作者：Alireza Hassanabadi、Rahele Zhiani

  DOI：10.3184/174751914x14057771815483

  日期：2014.8

  N-Acyl araldehyde hydrazones when treated with Ac2O/pyridine were acetylated and cyclised to 5-substituted 2-aryl-3-acetyl-1,3,4-oxadiazolines in good yield.