1-(2-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone | 1263151-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-phenyl-5-pyridin-4-yl-[1,3,4]oxadiazol-3-yl)ethanone；2-phenyl-3-acetyl-5-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole；1-(2-phenyl-5-pyridin-4-yl-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1263151-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: DVASYSZKJWOZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以62%的产率得到1-(5-phenyl-3-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME 2,3-DIHYDRO-1,3,4-OXADIAZOLES AND 4,5-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZOLES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  目的：本研究的主要目的是合成和评价新型的2,3-二氢-1,3,4-噁二唑和4,5-二氢-1,2,4-三唑衍生物的细胞毒活性。 方法：通过在回流乙酸酐中环化N'-(取代苯基亚甲基)异烟肼酰肼3a-e，合成了2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h。将2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h转化为相应的4,5-二氢-1,2,4-三唑5a-h，使用氨水。根据物理和光谱数据鉴定了所有合成的化合物。使用Sulforhodamine B（SRB）比色法，评估了标题化合物对人类癌细胞系（MCF-7）的细胞毒活性。 结果：所有合成的化合物在FTIR，1HNMR和质谱分析中显示出特征峰。体外细胞毒活性的结果表明，化合物4c与标准药物多柔比星（IC50 = 8.02 µM）相比，表现出等效的细胞毒活性，其IC50值为8.04 µM。其他化合物与参考标准相比，显示出良好至中等的细胞毒活性。 结论：我们以定量收率合成了一系列标题化合物。大多数衍生物表现出中等至良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.22159/ijpps.2020v12i8.36508
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME 2,3-DIHYDRO-1,3,4-OXADIAZOLES AND 4,5-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZOLES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  目的：本研究的主要目的是合成和评价新型的2,3-二氢-1,3,4-噁二唑和4,5-二氢-1,2,4-三唑衍生物的细胞毒活性。 方法：通过在回流乙酸酐中环化N'-(取代苯基亚甲基)异烟肼酰肼3a-e，合成了2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h。将2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h转化为相应的4,5-二氢-1,2,4-三唑5a-h，使用氨水。根据物理和光谱数据鉴定了所有合成的化合物。使用Sulforhodamine B（SRB）比色法，评估了标题化合物对人类癌细胞系（MCF-7）的细胞毒活性。 结果：所有合成的化合物在FTIR，1HNMR和质谱分析中显示出特征峰。体外细胞毒活性的结果表明，化合物4c与标准药物多柔比星（IC50 = 8.02 µM）相比，表现出等效的细胞毒活性，其IC50值为8.04 µM。其他化合物与参考标准相比，显示出良好至中等的细胞毒活性。 结论：我们以定量收率合成了一系列标题化合物。大多数衍生物表现出中等至良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.22159/ijpps.2020v12i8.36508

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• 3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles: A New Scaffold for the Selective Inhibition of Monoamine Oxidase B
  作者：Elias Maccioni、Stefano Alcaro、Roberto Cirilli、Sara Vigo、Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Matilde Yanez、Giosuè Costa、Laura Casu、Peter Matyus、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm2002876

  日期：2011.9.22

  3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and tested as inhibitors against human monoamine oxidase (MAO) A and B isoforms. Several compounds, obtained as racemates, were identified as selective MAO-B inhibitors. The enantiomers of some derivatives were separated by enantioselective HPLC and tested. The R-enantiomers always showed the highest activity. Docking study

  设计，合成并测试了3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑类化合物作为抗人单胺氧化酶（MAO）A和B同工型的抑制剂。鉴定为外消旋体的几种化合物被鉴定为选择性MAO-B抑制剂。通过对映选择性HPLC分离并测试了一些衍生物的对映异构体。在[R对映体总活性最高。对接研究和分子动力学模拟证明了推定的结合模式。我们得出的结论是，这些1,3,4-恶二唑衍生物是有前途的可逆和选择性MAO-B抑制剂。
• A Facile Route to the synthesis of 1,3,4-Oxadiazoline Derivatives
  作者：Alireza Hassanabadi、Rahele Zhiani

  DOI：10.3184/174751914x14057771815483

  日期：2014.8

  N-Acyl araldehyde hydrazones when treated with Ac2O/pyridine were acetylated and cyclised to 5-substituted 2-aryl-3-acetyl-1,3,4-oxadiazolines in good yield.
• SYNTHESIS OF SOME 2,3-DIHYDRO-1,3,4-OXADIAZOLES AND 4,5-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZOLES AS ANTICANCER AGENTS
  作者：TAWFEEK A. YAHYA、JALAL H. ABDULLAH

  DOI：10.22159/ijpps.2020v12i8.36508

  日期：——

  Objective: The main objective of this work was to synthesize and evaluate the novel 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole and 4,5-dihydro-1,2,4-triazole derivatives for cytotoxic activities. Methods: The 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole derivatives 4a-h were synthesized by cyclization of N'-(substituted-benzylidene) isonicotinohydrazide 3a-e in refluxing acetic anhydride. The 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole derivatives 4a-h were converted into the corresponding 4,5-dihydro-1,2,4-triazoles 5a-h using ammonia. All the synthesized compounds were identified, depending on the physical and spectral data. Title compounds were assessed for their cytotoxic activity against human cancer cell line (MCF-7) by using Sulforhodamine B (SRB) colorimetric assay. Results: All the synthesized compounds showed characteristic peaks in FTIR, 1HNMR and Mass spectral analysis. The results of the in vitro cytotoxic activity revealed that the compound 4c exhibited equipotent cytotoxic activity with an IC50 value of 8.04 µM when compared with that of standard drug doxorubicin (IC50= 8.02 µM). The reminder compounds have shown good to moderate cytotoxic activities when compared with that of a reference standard. Conclusion: We synthesized a series of title compounds in quantitative yields. Most derivatives showed moderate to good cytotoxic activity.  

  目的：本研究的主要目的是合成和评价新型的2,3-二氢-1,3,4-噁二唑和4,5-二氢-1,2,4-三唑衍生物的细胞毒活性。 方法：通过在回流乙酸酐中环化N'-(取代苯基亚甲基)异烟肼酰肼3a-e，合成了2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h。将2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h转化为相应的4,5-二氢-1,2,4-三唑5a-h，使用氨水。根据物理和光谱数据鉴定了所有合成的化合物。使用Sulforhodamine B（SRB）比色法，评估了标题化合物对人类癌细胞系（MCF-7）的细胞毒活性。 结果：所有合成的化合物在FTIR，1HNMR和质谱分析中显示出特征峰。体外细胞毒活性的结果表明，化合物4c与标准药物多柔比星（IC50 = 8.02 µM）相比，表现出等效的细胞毒活性，其IC50值为8.04 µM。其他化合物与参考标准相比，显示出良好至中等的细胞毒活性。 结论：我们以定量收率合成了一系列标题化合物。大多数衍生物表现出中等至良好的细胞毒活性。