carbamic acid 19-ethylamino-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,10,18-tetraen-9-yl ester | 1009104-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: carbamic acid 19-ethylamino-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,10,18-tetraen-9-yl ester
• 英文别名: [(4E,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-19-(ethylamino)-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,10,18-tetraen-9-yl] carbamate
• CAS: 1009104-71-5
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₈
• 分子量: 575.703
• InChiKey: ZGHOBIHZFZUCAH-LNCIKYFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 4,5-Dihydrogeldanamycin 在 DCE 作用下， 以62%的产率得到carbamic acid 19-ethylamino-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,10,18-tetraen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of geldanamycin derivatives derived from biosynthetically generated metabolites

  摘要：

  一种新系列的甘草酸胺衍生物采用半合成方法合成，涉及基因工程改造的生物合成中间体。这些类似物随后在人体癌细胞系SK-Br3和SK-Ov3中评估了抗增殖活性。大多数合成的化合物对这两个细胞系表现出强效的体外抗增殖活性。这些化合物有效抑制了Hsp90靶蛋白ErbB2的表达。

  DOI：

  10.1039/b713407j

文献信息

• WO2008/38964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Synthesis and anticancer activity of geldanamycin derivatives derived from biosynthetically generated metabolites
  作者：Kyeong Lee、Jung S. Ryu、Yinglan Jin、Woncheol Kim、Navneet Kaur、Sang J. Chung、Yong-Jin Jeon、Joon-Tae Park、Ji S. Bang、Hong S. Lee、Tae Y. Kim、Jung J. Lee、Young-Soo Hong

  DOI：10.1039/b713407j

  日期：——

  A new series of geldanamycin derivatives were synthesized using a semi-synthetic approach involving genetically engineered biosynthetic intermediates. These analogues were then evaluated for anti-proliferation activity in human cancer cell lines, SK-Br3 and SK-Ov3. Most of the synthesized compounds exhibited potent in vitro anti-proliferation activity toward both cell lines. Such compounds potently inhibited the expression of the Hsp90 client protein ErbB2.

  一种新系列的甘草酸胺衍生物采用半合成方法合成，涉及基因工程改造的生物合成中间体。这些类似物随后在人体癌细胞系SK-Br3和SK-Ov3中评估了抗增殖活性。大多数合成的化合物对这两个细胞系表现出强效的体外抗增殖活性。这些化合物有效抑制了Hsp90靶蛋白ErbB2的表达。