(6R,7R)-2,2-dimethyl-7-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1-aza-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-8-one | 86541-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6R,7R)-2,2-dimethyl-7-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1-aza-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: (6R,7R)-7-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 86541-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: YKIORMQJUHPDNW-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 (6R)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R,7R)-2,2-dimethyl-7-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1-aza-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-8-one 、 (6RS)-7c-((SR)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-(6rH)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 、 (6R,7R)-7-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 、 (6RS)-7c-((RS)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-(6rH)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Azetidin-2-one作为β-丙氨酸与醛和酮缩合的反应性壬酸酯合成子的研究

  摘要：

  研究描述了N-（4-甲氧基苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮（1）的烯醇锂的形成以及与醛和酮的代表性醛醇缩合反应的表征。非对映选择性特征是由α，β-不饱和酮和α-支链脂族醛产生抗醛醇加合物。立体选择性通过封闭的六元过渡态排列得以合理化，从而导致形成Felkin -Anh和抗-Felkin产品。实施例说明了将单环β-内酰胺直接掺入各种分子结构中。实用1 通过有效合成包括复杂的4-羟基-2-吡啶酮在内的新型β-氨基酸衍生物，可以说明高甘氨酸（β-丙氨酸）的烯醇式合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01585

文献信息

• Carbapenam compound and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0073451A2

  公开（公告）日：1983-03-09

  This invention relates to a new carbapenam compound and salt thereof More particularly, it relates to a new carbapenam compound and salt thereof, which are useful intermediates for prepanng carbapenam antibiotics, and to processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐 更具体地说，本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐，它们是制备碳青霉酰胺抗生素的有用中间体，本发明还涉及其制备工艺。
• US4383945A
  申请人：——

  公开号：US4383945A

  公开（公告）日：1983-05-17
• US4539152A
  申请人：——

  公开号：US4539152A

  公开（公告）日：1985-09-03