N-allyl-N-benzyl-2,2-dichloro-3-hydroxybutanamide | 251108-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-2,2-dichloro-3-hydroxybutanamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2-dichloro-3-hydroxy-N-prop-2-enylbutanamide
• CAS: 251108-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂NO₂
• 分子量: 302.2
• InChiKey: RKRCZHTUWSJSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2,2-dichloro-3-hydroxybutanamide 在 Noyori's catalyst 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-allyl-N-benzyl-2,2-dichloro-3-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化不对称转移加氢合成对映体富集的α，α-二氯-和α，α-二氟-β-羟基酯和酰胺

  摘要：

  通过使用市售的Noyori配合物[RuCl（p- Cymene）（R，R）-TsDPEN]作为催化剂（S / C = 100-200）在相应的酮的不对称转移氢化中。对于一系列不同取代的二氯和二氟β-羟基酯和酰胺，可实现中等至高收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01943
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 N-allyl-N-benzyl-2,2,2-trichloroacetamide 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-allyl-N-benzyl-2,2-dichloro-3-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化不对称转移加氢合成对映体富集的α，α-二氯-和α，α-二氟-β-羟基酯和酰胺

  摘要：

  通过使用市售的Noyori配合物[RuCl（p- Cymene）（R，R）-TsDPEN]作为催化剂（S / C = 100-200）在相应的酮的不对称转移氢化中。对于一系列不同取代的二氯和二氟β-羟基酯和酰胺，可实现中等至高收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01943

文献信息

• Rearrangement of<i>N</i>-Allyl-α,α-dichloroamides, β- or γ- Functionalized, to Substituted Analogues of the γ-Aminobutyric Acid (GABA)
  作者：Franco Bellesia、Luca Forti、Franco Ghelfi、Gianluca Ghirardki、Emanuela Libertini、Ugo M. Pagnoni、Adriano Pinetti、Nicola Prochilo

  DOI：10.1080/00397919908086013

  日期：1999.11

  Abstract The rearrangement of γ-chlm, β-hydroxy or β-vmyl N-allyl-N-benzyl-α,α-dichlorocarboxyamides to γ-aminobutynic acid analogues is efficiently promoted by CuCI\N,N,N′,N′-tetramethylethylendiamine. With the β-vinyl functionalization a tandem radical-radical reaction, yieldmg 3-aza-2-oxo-bicyclo[3,3,0]actatre adducts, is also observed.

  摘要 CuCl\N,N,N',N'-可有效促进γ-chlm、β-羟基或β-vmyl N-烯丙基-N-苄基-α,α-二氯羧酰胺向γ-氨基丁酸类似物的重排四甲基乙二胺。通过 β-乙烯基官能化，还观察到串联自由基-自由基反应，产生 3-aza-2-oxo-bicyclo[3,3,0]actatre 加合物。
• Synthesis of Enantioenriched α,α-Dichloro- and α,α-Difluoro-β-Hydroxy Esters and Amides by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Long-Sheng Zheng、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01943

  日期：2018.9.7

  α-dihalogeno β-hydroxy esters or amides by using commercially available Noyori’s complex [RuCl(p-cymene)(R,R)-TsDPEN] as a catalyst (S/C = 100−200) in the asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding ketones. Moderate to high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were achieved for a series of variously substituted dichloro and difluoro β-hydroxy esters and amides.

  通过使用市售的Noyori配合物[RuCl（p- Cymene）（R，R）-TsDPEN]作为催化剂（S / C = 100-200）在相应的酮的不对称转移氢化中。对于一系列不同取代的二氯和二氟β-羟基酯和酰胺，可实现中等至高收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。