8-hydroxy-4-(4-methoxyphenylamino)octan-2-one | 915216-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-hydroxy-4-(4-methoxyphenylamino)octan-2-one
• 英文别名: (4R)-8-hydroxy-4-(4-methoxyanilino)octan-2-one
• CAS: 915216-10-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: COZUGKPQGRBGLB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-4-(4-methoxyphenylamino)octan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[1-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  以脯氨酸催化不对称加成为关键步骤全合成 ent-Sedridine

  摘要：

  描述了 ent-sedridine 的全合成。使用脯氨酸催化的曼尼希反应开发了一种构建哌啶环 C-2 手性中心的新方法。4-羟基丁醛和对茴香胺反应形成亚胺，随后加入丙酮得到具有高对映选择性的关键手性脂肪族前体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948203
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊醛 、 甲氧苯胺 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 8-hydroxy-4-(4-methoxyphenylamino)octan-2-one 、 8-hydroxy-4-(4-methoxyphenylamino)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nagata, Kazuhiro; Nishimura, Kosuke; Yokoya, Masashi, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 335 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of <i>ent</i>-Sedridine Using Proline-Catalyzed Asymmetric ­Addition as a Key Step
  作者：Takashi Itoh、Kosuke Nishimura、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya

  DOI：10.1055/s-2006-948203

  日期：2006.9

  of ent-sedridine is described. The development of a new method for the construction of the C-2 chiral center of the piperidine ring was achieved using a proline-catalyzed Mannich reaction. Reaction of4-hydroxybutanal and p-anisidine to form an imine and subsequent addition of acetone gave the key chiral aliphatic precursor with high enantioselectivity.

  描述了 ent-sedridine 的全合成。使用脯氨酸催化的曼尼希反应开发了一种构建哌啶环 C-2 手性中心的新方法。4-羟基丁醛和对茴香胺反应形成亚胺，随后加入丙酮得到具有高对映选择性的关键手性脂肪族前体。
• Nagata, Kazuhiro; Nishimura, Kosuke; Yokoya, Masashi, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 335 - 344
  作者：Nagata, Kazuhiro、Nishimura, Kosuke、Yokoya, Masashi、Itoh, Takashi

  DOI：——

  日期：——