(2R,3S,4R,5R)-2-[(3,4,5-Trimethoxy-phenylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol | 1054646-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-[(3,4,5-Trimethoxy-phenylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-[(3,4,5-trimethoxyanilino)methyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 1054646-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₈
• 分子量: 345.35
• InChiKey: GAYGZTIPSLZICQ-QBXIECCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-[(3,4,5-Trimethoxy-phenylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3'aR,5S,7'aR)-2',2'-dimethyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)spiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2,7'-dione
  参考文献：
  名称：

  Effective Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Chiral Dioxirane

  摘要：

  High enantio selectivity (80-92% enantiomeric excess (ee)) has been obtained for the epoxidation of various styrenes using an easily prepared ketone (4) catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo0520285
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-[(3,4,5-Trimethoxy-phenylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol 、 (2S,3S,4R,5R)-2-[(3,4,5-Trimethoxy-phenylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Effective Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Chiral Dioxirane

  摘要：

  High enantio selectivity (80-92% enantiomeric excess (ee)) has been obtained for the epoxidation of various styrenes using an easily prepared ketone (4) catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo0520285

文献信息

• Effective Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Chiral Dioxirane
  作者：David Goeddel、Lianhe Shu、Yi Yuan、O. Andrea Wong、Bin Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0520285

  日期：2006.2.1

  High enantio selectivity (80-92% enantiomeric excess (ee)) has been obtained for the epoxidation of various styrenes using an easily prepared ketone (4) catalyst.