ethyl (R)-3-hydroxy-5-methylhexanoate | 159419-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-hydroxy-5-methylhexanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxy-5-methylhexanoate
• CAS: 159419-34-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: ARMYFORCTHQXAS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-(-)-3-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素溶菌素E及其对映异构体，差向异构体和N-去甲基化类似物的全合成和生物学评估

  摘要：

  大环肽溶血素E通过一种新颖的机制对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出强大的抗菌活性。溶血素E的第一个全合成是通过应用完全固相策略实现的。发达的方法还可以快速获得溶菌素E的对映异构体，差向异构体和N-去甲基化类似物。重要的是，非天然对映异构体的抗菌活性与天然异构体相当，表明在其模式下没有手性识别行动。

  DOI：

  10.1002/anie.201410270
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (R)-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，雄性产生的Curculionidae的聚集信息素

  摘要：

  这项工作描述了（R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，该化合物已被鉴定为某些甘蔗象鼻虫的聚集信息素。（S）-2-甲基-4-辛醇（5）可有效地从商业异戊酰氯分五个步骤有效地制备，其总产率为20％，其（R）-对映异构体可以六个步骤且总产率为14％。我们合成路线的关键步骤是用酿酒酵母将5-甲基-3-氧代己酸乙酯不对称还原成相应的（S）醇，收率高，对映体过量高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00156-8

文献信息

• Identification of a Robust Carbonyl Reductase for Diastereoselectively Building <i>syn</i>-3,5-Dihydroxy Hexanoate: a Bulky Side Chain of Atorvastatin
  作者：Xu-Min Gong、Gao-Wei Zheng、You-Yan Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00194

  日期：2017.9.15

  chiral precursor for the synthesis of the side chain pharmacophore of cholesterol-lowering drug atorvastatin. Herein, a robust carbonyl reductase (LbCR) was newly identified from Lactobacillus brevis, which displays high activity and excellent diastereoselectivity toward bulky t-butyl 6-cyano-(5R)-hydroxy-3-oxo-hexanoate (7). The engineered Escherichia coli cells harboring LbCR and glucose dehydrogenase

  叔丁基-6-氰基-（3 R，5 R）-二羟基己酸酯是一种先进的手性前体，用于合成降胆固醇药物阿托伐他汀的侧链药效团。在本文中，从短乳杆菌中新鉴定出一种强健的羰基还原酶（Lb CR），它对高密度的叔丁基6-氰基-（5 R）-羟基-3-氧代己酸叔丁酯具有很高的活性和非对映选择性（7）。具有Lb CR和葡萄糖脱氢酶（用于辅因子再生）的工程化大肠杆菌细胞被用作生物催化剂，用于不对称还原底物7。结果，多达300 g L –1的水不溶性底物以351 g L –1 d –1的时空产率被完全转化为相应的手性二元醇，de > 99.5％de，表明了巨大的潜力的Lb的CR对非常笨重和实际合成双向的畅销他汀类药物-手性3,5-二羟基羧酸侧链。
• Systematic Investigation of <i>Saccharomyces </i><i>c</i><i>erevisiae</i> Enzymes Catalyzing Carbonyl Reductions
  作者：Iwona A. Kaluzna、Tomoko Matsuda、Aileen K. Sewell、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/ja0469479

  日期：2004.10.1

  each purified fusion protein. The stereoselectivities of beta-keto ester reductions depended both on the identity of the enzyme and the substrate structure, and some reductases yielded both L- and D-alcohols with high stereoselectivities. While alpha-keto esters were generally reduced with lower enantioselectivities, it was possible in all but one case to identify pairs of yeast reductases that delivered

  来自面包酵母 (Saccharomyces cerevisiae) 的 18 种关键还原酶在大肠杆菌中作为谷胱甘肽 S 转移酶融合蛋白过量产生。测试了一组代表性的 α-和β-酮酯作为每种纯化融合蛋白的底物（共 11 个）。β-酮酯还原的立体选择性取决于酶的特性和底物结构，并且一些还原酶产生具有高立体选择性的 L-和 D-醇。虽然α-酮酯通常以较低的对映选择性还原，但除了一种情况外，在所有情况下都有可能鉴定出以光学纯形式提供两种醇对映体的酵母还原酶对。总之，结果表明不仅单个酵母还原酶可用于提供重要的手性构建块，
• Total synthesis of a novel macrotetrolide
  作者：Ludovic Coutable、Karim Adil、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.038

  日期：2008.12

  The total synthesis of a novel macrotetrolide, an isobutyl nonactin analog, has been achieved in 15% yield by coupling both enantiomers of the corresponding nonactic acid analogs followed by macrolactonization. These building blocks were prepared starting from β-ketoester in nine steps and 34% overall yield, in an efficient and highly stereoselective sequence. The key steps of the strategy are asymmetric

  通过偶联相应的非乳酸类似物的两种对映异构体，然后进行大内酯化，已经以15％的产率实现了新型大四环内酯（异丁基非肌动蛋白类似物）的总合成。这些构建基块是从β-酮酸酯开始的，以九个步骤，总收率为34％的高效率和高度立体选择性的顺序制备。该策略的关键步骤是不对称氢化，螯合控制的烯丙基化，比什莫烯丙基醚的分子内卤代醚化（呈现出被酯钝化的三取代双键）以及最终的立体选择性还原α-溴酸酯。
• A General and Highly Efficient Synthesis of Novel Nonactic Acid Analogues
  作者：Christine Saluzzo、Ludovic Coutable

  DOI：10.1055/s-0028-1083185

  日期：——

  An efficient enantioselective synthesis of protected nonactic acid analogues, starting from an easily accessible β-keto ester, is described. The key steps of the strategy are asymmetric hydrogenation, chelation-controlled allylation, cis-selective etherification, ' and stereoselective reduction or alkylation of α-halo esters.

  描述了一种有效的对映选择性合成受保护的非乳酸类似物，从易于获得的 β-酮酯开始。该策略的关键步骤是不对称氢化、螯合控制的烯丙基化、顺式选择性醚化、α-卤代酯的立体选择性还原或烷基化。
• [EN] PROCESSES TO PREGABALIN<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA PRÉGABALINE
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2009081208A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to a novel method for the preparation of racemic pregabalin (1) or a single enantiomer thereof, (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid (2).

  本发明涉及一种新颖的方法，用于制备外消旋的pregabalin（1）或其单一对映体（S）-（+）-3-（氨甲基）-5-甲基-己酸（2）。