(3S,4S,5R)-3,4-O-benzylhepta-1,6-diene-3,4,5-triol | 503302-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3,4-O-benzylhepta-1,6-diene-3,4,5-triol
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4,5-bis(phenylmethoxy)hepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 503302-93-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: YIYOSMWDAPNKCF-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3,4-O-benzylhepta-1,6-diene-3,4,5-triol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二乙基碘化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5R)-2-[hydroxy-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二乙基碘化铝促进 D-葡萄糖衍生的密集 O-官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman 反应：通往 α-C-支化密集官能化环烯酮的途径

  摘要：

  首次描述了 D-葡萄糖衍生的高度 O 官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。在二乙基碘化铝存在下，环戊烯酮与不同醛的 MBH 反应以中等至良好的产率顺利进行。促进剂如有机、无机或路易斯碱和水性介质不是高度 O 官能化的环戊烯酮与醛的 MBH 反应的合适条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200661
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 vitamin B12 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3S,4S,5R)-3,4-O-benzylhepta-1,6-diene-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  二乙基碘化铝促进 D-葡萄糖衍生的密集 O-官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman 反应：通往 α-C-支化密集官能化环烯酮的途径

  摘要：

  首次描述了 D-葡萄糖衍生的高度 O 官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。在二乙基碘化铝存在下，环戊烯酮与不同醛的 MBH 反应以中等至良好的产率顺利进行。促进剂如有机、无机或路易斯碱和水性介质不是高度 O 官能化的环戊烯酮与醛的 MBH 反应的合适条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200661

文献信息

• A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes
  作者：Huib Ovaa、Bas Lastdrager、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1039/b207509a

  日期：——

  Four partially protected stereoisomeric cyclopentenetriols 5, 10, 15 and 21 have been prepared by ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes. The presence of a differentiated allylic alcohol in the cyclopentenetriols allows a variety of synthetic transformations, underlining the synthetic use of the prepared cyclopentenetriol derivatives as chiral building blocks.

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。
• Highly stereoselective synthesis of a seven-membered carbasugar via triisobutylaluminium promoted Claisen rearrangement
  作者：Cai Jia、Yongmin Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00490-7

  日期：2003.8

  2-Methylene-5-vinyl-tetrahydrofuran derivative 6 was obtained from alpha-D-glucose. Treatment of 6 with triisobutylaluminium (TIBAL) induced Claisen expansion reaction to give the seven-membered carbasugar derivative 7, which represents a new type of chiral building blocks. The rearrangement reaction has been proved to be highly stereoselective. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diethylaluminum Iodide Promoted Morita-Baylis-Hillman Reaction of D-Glucose-Derived Densely O-Functionalized Cyclopentenone: Route to α-C-Branched Densely Functionalized Cyclic Enones
  作者：Partha Ghosal、Sama Ajay、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1002/ejoc.201200661

  日期：2012.9

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of D-glucose-derived highly O-functionalized cyclopentenone is described for the first time. The MBH reaction of cyclopentenone with different aldehydes in the presence of diethylaluminum iodide proceeded smoothly in moderate to good yields. Promoters such as organic, inorganic, or Lewis bases and an aqueous medium are not suitable conditions for the MBH reaction

  首次描述了 D-葡萄糖衍生的高度 O 官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。在二乙基碘化铝存在下，环戊烯酮与不同醛的 MBH 反应以中等至良好的产率顺利进行。促进剂如有机、无机或路易斯碱和水性介质不是高度 O 官能化的环戊烯酮与醛的 MBH 反应的合适条件。